Rare naamgevingen

Over chemie wat niet in een andere categorie past.
Post Reply
User avatar
Ragbips
Natrium
Posts: 305
Joined: 07 May 2010, 17:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groningen

Rare naamgevingen

Post by Ragbips » 23 Jan 2011, 17:00

De systematische naam van een stof geven gaat mij meestal goed af, maar soms kom ik toch de meest onmogelijke naamgevingen tegen met notaties die ik nooit geleerd heb :P
Bijvoorbeeld bij bicyclische verbindingen, zoals dewarbenzeen: bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dieen. Hoe werkt deze naamgeving en dan met name het [2.2.0] gedeelte? Ik heb al gepuzzeld maar ik zie de logica niet :P

Een andere polycyclische met een rare naam is basketaan: pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]decaan. Waar komt dat superscript opeens vandaan? En zoals bij het vorige voorbeeld, hoe werkt het überhaupt met die getalletjes tussen de brackets? :P

Verder kwam ik in mijn anorganische chemie boek, waarin wij helaas geen les krijgen, op den duur noteringen met eta en k tegen wanneer het over chelaten ging. Dit bleek dus te maken te hebben met hapticiteit en denticiteit, maar ik kon niet precies uitvogelen wanneer je nou k, en wanneer eta gebruikt. Zou je bijvoorbeeld ook voor een EDTA complex met koper zo'n notering gebruiken als voorbeeld? Wordt het dan η6? :P

Die eerste twee naamgevingen kwam mijn docent organische chemie ook niet uit, dus ik hoop dat iemand het weet, want het is puur interesse :P

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Rare naamgevingen

Post by Wouter » 23 Jan 2011, 20:04

Laat ik ten eerste duidelijk zijn: zulke structuren moet je gewoon tekenen, niet uitschrijven... Stel je eens voor wat het doet als je er substituenten aan gaat hangen. :P Verder: uitdagende oefening. :D

Over de bicycloverbindingen: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclatu ... 79_163.htm.
In jouw geval is dat een cyclische verbinding met zes koolstoffen (hexadieen). De cijfers geven aan hoeveel koolstoffen de ketens bevatten. Iedere bicyclische verbinding bevat tenmisnte drie ketens/bruggen. Om in cyclohexaan ketens van tweemaal twee en eenmaal nul koolstoffen te krijgen kan je een verbinding maken tussen de 1- en 4-positie. Het linker- en rechterdeel bevatten nu allebei twee koolstoffen. De 1,4-brug telt nul koolstoffen, dus [2.2.0]. Vervolgens tel je verder en zie je in jouw geval een dubbele band op de 2- en 5-positie.
Twee cyclohexaanringen aan elkaar (later opgezocht: decaline) zou zijn: bicyclo[4.4.0]decaan. Naftaleen zou zijn: bicyclo[4.4.0]dec-1,3,5,7,9-penteen
Nu heb ik zelf wat structuren bedacht en getest, wat zou volgens jou de structuur zijn van 7,7-dichloro-bicyclo[4.2.1]non-2,4-dieen? En van bicyclo[1.1.1]pentan-2,4,5-trion? Antwoorden staan onderaan deze post in een bijlage.

Over de polycycloverbindingen: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclatu ... 79_164.htm.
Zelfde verhaal. De cijfers geven de hoeveelheid koolstoffen aan van de bruggen. De superscript geeft aan welke koolstoffen met elkaar zijn verbonden. In jouw geval krijg je een vrij complex molecuul dat ik alleen met een tekening kan uitleggen. :P Zie ook de bijlage.

Nog wat bedenksels:
polycyclo[4.4.4.41,6]octadecaan (ik dacht een tetracyclo, Chemdraw zegt een tricyclo, ergo polycyclo :P)
hexacyclo[6.6.0.01,6.03,6.09,14.010,13]tetradecaan (die kostte me wat moeite om op te stellen)

Namen van anorganische verbindingen weet ik nu (nog) niet. Hier zou ik in kunnen duiken, maar hier heb ik nu even geen tijd voor.
Organisch chemicus

User avatar
Ragbips
Natrium
Posts: 305
Joined: 07 May 2010, 17:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groningen

Re: Rare naamgevingen

Post by Ragbips » 24 Jan 2011, 00:34

Wouter, echt heel erg bedankt, het is een stuk duidelijker zo!
Die bicyclische verbindingen zijn heel logisch eigenlijk (alleen wat minder vanzelfsprekend als je ze voor het eerst ziet).
Die polycyclische vergen inderdaad wel veel meer denkwerk, en vooral die van het tetradecaan, erg leuk voorbeeld, maar die heb ik nu ook wel door. Het is echt essentieel om al je koolstofatomen te nummeren dus bij het uittekenen van zulke verbindingen.
Heb ik weer wat leuks geleerd :D

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 5 guests