Thinner

Over chemie wat niet in een andere categorie past.
spidey
Kobalt
Posts: 1367
Joined: 16 Jan 2009, 23:58
Chemistry interests: Inorganic
Location: Amsterdam

Re: Thinner

Post by spidey » 20 Apr 2012, 17:54

Welkom in de complexe wereld der organische chemie :D

Prachtig om te zien wat er allemaal gevormd kan worden, maar tegelijkertijd ook zo frustrerend, omdat je een enrome berg goede apparatuur nodig hebt om te bepalen wat je nou hebt gekregen....

Wat betreft het winnen van tolueen uit thinner:
Ik zat te denken, is het niet een idee om iets als stearinezuur te nemen en daarmee de verestering uit te voeren? Idee is dat de ontstane ester zo groot is, dat hij als vaste stof uit oplossing zal blijven. En anders wel bij destilleren.

Tenslotte: kookpunten van water, tolueen, zwavelzuur zijn: 100, 111 en 280 graden C.

Overigens, als je toch zou gaan destilleren, destilleer dan eerst alles af dat tot 100 graden kookt, dat scheelt je het verwijderen door reactie van de simpele alcoholen.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1980
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Thinner

Post by Wouter » 20 Apr 2012, 18:18

Stearaten zijn meestal niet echt vast, vooral vettig en echt rotdingen om in een reactiemengsel te hebben.
Organisch chemicus

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Thinner

Post by Reap » 21 Apr 2012, 01:00

Tolueen en water mengen niet dus dat scheiden is geen probleem. Zwavelzuur gaat waarschijnlijk in de waterlaag zitten omdat het heel erg polair is.

Maar dat is een van de redenen waarom ik citroenzuur koos, om grote esters te krijgen met een hoger kookpunt (die dus vast zijn).

Zou butyl staeraat ook niet gewoon oplossen in tolueen?
Last edited by Reap on 21 Apr 2012, 14:58, edited 4 times in total.

spidey
Kobalt
Posts: 1367
Joined: 16 Jan 2009, 23:58
Chemistry interests: Inorganic
Location: Amsterdam

Re: Thinner

Post by spidey » 21 Apr 2012, 12:19

Ja, niet bij stil gestaan. Water en tolueen zullen niet mengen. Zwavelzuuroplossing en tolueen ook niet, lijkt me.

Hoewel Wouter aangeeft dat stearaten (en ook palmitaten) wasachtige substanties vormen, zou het misschien toch nog een mogelijkheid kunnen zijn als je wat verwarmt, zodat je ook echt twee lagen krijgt. Na afkoelen de vloeistof met het tolueen afgieten. Je kolf kun je schoonmaken door de gesmolten boel eruit te gieten en met een doekje/keukenrol uit te vegen. De restanten lossen vrijwel zeker op in alcohol/spiritus, aangezien paraffine dat ook doet.

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Thinner

Post by Reap » 21 Apr 2012, 14:57

reap wrote: Zou butyl staeraat ook niet gewoon oplossen in tolueen?

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Thinner

Post by Reap » 21 Apr 2012, 15:19

Ik denk dat ik die verzuren misschien uit zonnebloemolie kan halen, alleen zijn ze dat niet verzadigd (helaas, dit zorgt ervoor dat het kookpunt lager is omdat de moleculen niet makkelijk mooi gaan stapelen). Ik kan wel kijken of ik ze kan chloreren.

Lijkt mij een kwiestie van de esterbinding van de vetzuren hydrolyseren met H2SO4. Krijg ik 2 lagen, 1 met water en H2SO4 en 1 met de vetzuren en glycerol (misschien dat glycerol drijft op de vetzuurlaag). Vervolgens chloor door de vetzuur laag laten lopen? (kan ik mooi combineren met het maken uit broom van K-bromaat en HCl, alleen vind ik dat een beetje zonde)

Wat ik dan niet zeker weet is of die 2 chloor groepen zich nu drastisch anders gedragen dan als er 2 waterstof groepen op zouden zitten.

Ik kan natuurlijk ook gewoon proberen zeep aan te zuren, zitten vaker verzadigde vetzuur zouten in. Krijg ik waarschijnlijk Na2SO4, vetzuur glycerol en water.

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Thinner

Post by Reap » 26 Apr 2012, 19:52

Ik ben weer terug bij scheiding door de kookpunten te veranderen. Het is mij bekend dat tolueen door KMnO4 geoxideerd kan worden naar benzoëzuur. Dmv een refluxopstelling. Ik heb gelezen dat ik primare/secundaire alcohol groepen kan oxideren tot aldehyden/ketonen respectievelijk. (waarmee weet ik niet. K2Cr2O7/KMnO4/H2O2?).

Wat ik me dus afvraag is of ik een van de 2 stoffen kan oxideren omdat beide een kookpunt hebben die relatief ver van het orginele mengsel af liggen. Of beide oxideren, benzoëzuur (BP: 249C) en butanal (BP: 74,8C).

Op wiki staat ook dat butanal geoxideerd wordt door zuurstof tot butaanzuur. Lijkt mij ook wel een intressant product omdat ik dit dan weer kan gebruiken om ethyl butanoaat te maken. Is dit te versnellen? (schijnt naar ananas te ruiken)
Last edited by Reap on 26 Apr 2012, 19:59, edited 1 time in total.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1980
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Thinner

Post by Wouter » 26 Apr 2012, 19:55

Butanol is vrij inert voor oxidatie, maar permanganaat en dichromaat zijn daar zeker sterk genoeg voor. Dichromaat is niet sterk genoeg om tolueen te oxideren.
Organisch chemicus

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Thinner

Post by Reap » 26 Apr 2012, 20:07

Dus met een refluxopstelling met K2Cr2O7 H2SO4 en thinner zou ik dus een mengsel moeten krijgen dat hoofdzakelijk uit butanal en tolueen bestaat, dat ik kan destilleren (of misschien zelfs scheiden op dichtheid+polariteit?).
Onderste laag met water H2SO4/Cr2(SO4)3/K2SO4 (+beetje butanal 7,6g/100ml H2O oplosbaarheid) en bovenste laag hoofdzakelijk tolueen en butanal?

En als butanal niet wil mengen met tolueen (met meeste organische oplosmiddelen wil het schijnbaar wel mengen) dan 3 lagen met de bovenste butanal en middelste tolueen.

Goh, organische chemie kan toch leuk zijn als je het begint te snappen! :o

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1980
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Thinner

Post by Wouter » 26 Apr 2012, 20:18

Butanal zal niet of nauwelijks oplossen in water als het ook tolueen tot z'n beschikking heeft. De vraag is of het interessant is om op deze manier tolueen te winnen. Butanal is nu de interessantere verbinding. :P
Organisch chemicus

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Thinner

Post by Reap » 26 Apr 2012, 21:53

Wat kan ik dan met butanal doen dat intressant/leuk is? (dan behalve misschien butaanzuur maken?)

Waarom staat er eigenlijk op wiki bij butanal in die gevaren diamant een 3 bij health? (Het is erg licht ontvlambaar maar ik kan relatief weinig vinden over waarom het zo giftig zou zijn.) Is er anders een stofje waarmee ik de giftigheid kan vergelijken?

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1980
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Thinner

Post by Wouter » 26 Apr 2012, 22:21

Gevarenruit is nogal zinloos en arbitrair, als je chemie gaat doen, zeker organische chemie, ga er dan bij wijze van spreken van uit dat alle verbindingen explosief, acuut toxisch en licht ontvlambaar zijn. Je wilt hier niets van aanraken of inademen. Butanal stinkt vooral en is redelijk brandbaar. Aldehydes zijn vrij reactief en vallen daarom per definitie in een hogere gevarenklasse.

Aldehydes hebben een enorm interessante chemie, veel meer dan het alcohol of zuur.
Organisch chemicus

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Thinner

Post by Reap » 26 Apr 2012, 23:11

Ik vroeg mij eigenlijk niet af, als zuurstof van de lucht al sterk genoeg is om butanal to oxideren naar butaanzuur. Is KMnO4 of K2Cr2O7 dat dan ook niet?
Dat zou betekenen dat ik een mengsel van butaanzuur en benzoezuur krijg met KMnO4. En met K2Cr2O7 butanal en tolueen. (dit kan ik niet goed scheiden zonder thermometer + adapter, dus kijken of ik van schoon een mag lenen in de vakantie)

EDIT:
Volgens deze site : http://www.chemguide.co.uk/organicprops ... ation.html. oxideerd k2Cr2O7 een aldehyde in een zuur millieu naar een carbonzuur. Dat zal dan toch betekenen dat het gevormde aldehyde meteen door geoxideerd wordt naar een carbonzuur? (butaanzuur in dit geval)
Last edited by Reap on 26 Apr 2012, 23:16, edited 2 times in total.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1980
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Thinner

Post by Wouter » 26 Apr 2012, 23:15

Permanganaat is sowieso sterk genoeg om het zuur te krijgen. Dichromaat volgens mij alleen bij verhoogde temperaturen of bepaalde oplosmiddelen.
Organisch chemicus

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Thinner

Post by Reap » 26 Apr 2012, 23:16

EDIT:
Volgens deze site : http://www.chemguide.co.uk/organicprops ... ation.html. oxideerd k2Cr2O7 een aldehyde in een zuur millieu naar een carbonzuur. Dat zal dan toch betekenen dat het gevormde aldehyde meteen door geoxideerd wordt naar een carbonzuur? (butaanzuur in dit geval)

"To stop the oxidation at the aldehyde, you . . .
use an excess of the alcohol. That means that there isn't enough oxidising agent present to carry out the second stage and oxidise the aldehyde formed to a carboxylic acid.
distil off the aldehyde as soon as it forms. Removing the aldehyde as soon as it is formed means that it doesn't stay in the mixture to be oxidised further."

Dus een overmaat thinner tegenover K2Cr2O7 tijdens destilleren zou moeten werken om het aldehyde te krijgen, maar dan moet ik wel zorgen dat ik een thermometer heb om te zorgen dat ik niet ook tolueen en butanol meedestilleer.

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 3 guests