Ethylbenzoaat

Alleen uitgevoerde en volledig uitgewerkte experimenten mogen hier geplaatst worden. Voor de discussies over de betreffende experimenten, zie "Discussies over experimenten".
Forum rules
Voordat je een experiment plaatst, lees dan de regels voor dit forum.
Post Reply
User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Ethylbenzoaat

Post by Pyrochemistry » 28 Sep 2010, 19:54

De synthese van ethylbenzoaat

Inleiding

Inleiding:

Ethylbenzoaat is het ester van ethanol en benzoëzuur, de vloeistof heeft een aangename, sterke maar zoete geur die associaties opwekt met bepaalde fruitsoorten. Vandaar dat de stof vaak gebruikt wordt als kunstmatige geur en smaakstof in voedsel en snoep. De stof kan dienen als grondstof in de synthese van triarylmethaan verbidingen, andere benzylische alcoholen (additie van organometaal verbindingen) of benzamides. Reductie met natrium in een oplosmiddel met EtOH levert benzyl alcohol (De Bouveault-Blanc reductie), deze reactie is een goedkoop substituut voor LiAlH4 reductie.

Fysische eigenschappen
-molecuulformule:C6H5COOCH2CH3.
-kookpunt: 212 oC/760 torr
-molmassa: 150,14 g/mol

Het kan eenvoudig bereid worden door ethanol en benzoëzuur te laten reageren in aanwezigheid van een zure katalysator.

Moeilijkheid:
Erg gemakkelijk in uitvoering mits het geschikte glaswerk en apparatuur aanwezig is.

Deelgebied:
Organisch

Benodigdheden

Reagentia:

-Natriumbenzoaat, C6H5COONa
-Zoutzuur, 3mol/l oplossing, HCl
-Zwavelzuur 18mol/l, H2SO4
-Ethanol (>96%), HOCH2CH3.

Apparatuur:

-Magneetroerder + roervlo + verwarming of verwarmplaat en glazen roerstaaf.
-druppel en/of scheidtrechter.
-Diverse bekerglazen en erlenmeyers..
-maatcilinder 100ml en 5ml.
-bovenweger of andere balans.
-Één of andere terug-vloeikoeler (bol- of spiraalkoeler).
-Gepast reactievat (erlenmeyer of plat/rondbodemkolf).
-Koelwatertoevoer.
-Divers statiefmateriaal, wat maar voorhanden is.
-büchnertrechter + afzuigerlenmeyer of een gewone filter op zwaartekracht.

Veiligheid:
mindergiftig.jpg
ethylbenzoaat, benzoëzuur
mindergiftig.jpg (2.92 KiB) Viewed 4889 times
entzuendlich.jpg
Ethanol, ethylbenzoaat.
entzuendlich.jpg (2.87 KiB) Viewed 4889 times
aetzend.jpg
Zwavelzuur, zoutzuuroplossing
aetzend.jpg (2.88 KiB) Viewed 4889 times

Pas op met geconcentreerd zwavelzuur! Dit is zeer bijtend.

Zoutzuur is etsend en tast metalen aan.
Ethanol is licht ontvlambaar
Natriumbenzoaat is schadelijk voor de gezondheid bij inademing van fijn poeder.

Werkwijze:

a. Benzoëzuur Los 15g natriumbenzoaat op in 100ml water in een erlenmeyer van 500ml. Verwarm eventueel om het proces wat te versnellen. Voeg met een druppeltrechter voorzichtig druppels HCl opl. toe tot een pH van ongeveer 1. Vul aan tot 400ml met water en breng de ontstane suspensie aan de kook, tot het precipitaat oplost. laat het benzoëzuur trillingsvrij uitkristalliseren bij kamertemperatuur. Het product wordt gescheiden van de moederloog door vacuümfiltratie, daarna volledig gedroogd.

b. Ethylbenzoaat Weeg de opbrengst benzoëzuur, breng deze over in een kolf voorzien met een refluxkoeler, voeg 30 ml ethanol toe met daarbij 5 druppels geconcentreerd zwavelzuur. Reflux het reactiemengsel 4 uur of langer. De reactie wordt indien mogelijk gevolgd met TLC. Laat het mengsel afkoelen, giet uit in 100 ml water. Scheidt organische fase en extraheer de waterige laag met 2 porties dichloromethaan, combineer de extracten, was met verzadigde bicarbonaat oplossing en met water. Droog de organische fase over natriumsulfaat en verdamp het oplosmiddel. Het ruwe product bestaat doorgaans uit een gele olie.*

C. Zuivering: Ruwe product wordt gezuiverd met silica kolomchromatografie of destillatie onder verminderde druk (goedkoper). De laatste opwerkstap is niet noodzakelijk, maar zeker aan te raden als de stof als grondstof gaat dienen voor andere synthesen. De zuivere stof wordt gewonnen als kleurloze, olie.

Opmerking:
* Het is noodzakelijk om alle ethanol, zuur en water te verwijderen, anders is het product slechts beperkt houdbaar (hydrolyse).

Identificatie:

De opbrengst bedraagt circa 10 ml ruwe ethylbenzoaat.
ethylbenzoaat.jpg
Opbrengst ethylbenzoaat.
fig 1 Fischer esterificatie.
Benzoates.png
Mechanisme
Verestering is een voorbeeld van een condensatiereactie (ook wel Fisher-esterficatie genoemd). Hierbij worden namelijk 2 grote moleculen aan elkaar gekoppeld waarbij één groot en één klein molecuul vrij komt, in dit geval is dat water. In wezen is de reactie veel complexer en is er sprake van zogenoemde nucleofiele substitutie waarin het ethanol molecuul, alszijnde het nucleofiel, de geprotoneerde carboxylgroep aanvalt. Na stabilisatie van intermediaire structuren, afsplitsen van water en een proton is het ester ontstaan, de gehele reactie is een evenwichtsreactie. Zie R. Brucker (2010)[1] voor een uitgebreidere toelichting op het onderwerp.

Discussieonderwerp:
http://www.amateurchemie.nl/viewtopic.php?f=21&p=5375.

Referenties
[1] - R. Bruckner (2010); Nucleophylic Substution Reactions at the Carboxyl Carbon, Organic Mechanisms, 3rd ed., pg. 259-318, springer
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 2 guests