Ftalimide (isoindole-1,3-dione)

Alleen uitgevoerde en volledig uitgewerkte experimenten mogen hier geplaatst worden. Voor de discussies over de betreffende experimenten, zie "Discussies over experimenten".
Forum rules
Voordat je een experiment plaatst, lees dan de regels voor dit forum.
Post Reply
User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Ftalimide (isoindole-1,3-dione)

Post by Pyrochemistry » 20 Oct 2010, 19:44

De synthese van ftalimide.

Inleiding:

Een molecuul ftalimide (IUPAC: Isoindole-1,3-dione) kan men zien als een molecuul ftaalzuuranhydride (IUPAC: 1,2-benzofuranone-1,3-dione) waarbij de -O- is gesubstitueerd door een -NH- groep, welke dus gebonden is aan 2 carbonylgroepen. Tijdens hydrolyse ontstaat een carbonzuur-groep (R-COOH) en een carbonzuuramide-groep (R-CONH2). De stof is door reactie met hypobromiet een precursor voor de synthese van 2-aminobenzoëzuur (anthranilzuur), welke op zijn plaats weer een grondstof is voor bepaalde azo-kleurstoffen en geurende esters. De stof is praktisch onoplosbaar in water.

Fysische en chemische eigenschappen:
MP: 238 oC
Oplosbaarheid (H2O): <0,1g/l
Uiterlijk: witte vaste kristallijne stof of brokken.
Molecuulformule: C6H4C(O)NHC(O)

Moeilijkheid:
Eenvoudig als het benodigde glaswerk beschikbaar is.

Benodigdheden:

Apparatuur en glaswerk:
-Magneetroerder met verwarming (zonder magneetroerder gaat moeilijk worden)
-Reactievat van 100 of 200ml, wat maar voorhanden is.
-Luchtkoeler (ik gebruikte een bolkoeler, NS 24)
-Geschikte balans.
-Filtratiesysteem (büchner, of zwaartekracht)
Optioneel:
-Trechter
-Rubber slang
-Container waar trechter in past (voor gasval).
-gasaftapkraantje met gepast slijpstuk bij koeler.

Reagentia:
-Ftaalzuuranhydride
-Ammonia 25%
(zoutzuur, 15%, voor gasval)

Gevaren:
Toxic.JPG
Toxic.JPG (3.03 KiB) Viewed 1892 times
Corrosive.JPG
Corrosive.JPG (2.86 KiB) Viewed 1892 times
Harmfull.JPG
Harmfull.JPG (3.02 KiB) Viewed 1892 times
Tijdens het experiment worden hoeveelheden ammoniak vrijgemaakt, dit is een iets giftig maar vooral irriterend gas in grote concentraties, bouw een gasval, werk buiten of gebruik een goed functionerende zuurkast. Ammonia is schadelijk en bijtend, hetzelfde geld voor verdunt zoutzuur. Ftaalzuuranhydride is schadelijk voor de gezondheid bij inademen van poeder.

Werkwijze en resultaten:

Weeg 10 ongeveer gram ftaalzuuranhydride af met een bovenweger of keukenweegschaal, deponeer deze samen met 20 ml geconcentreerde ammoniak-oplossing in een reactievat. Bouw de opstelling, stel de magneetroerder in op een hoge roersnelheid en verwarm zeker bij 250 graden, reflux 4 uur --> totdat er geen nieuwe neerslag wordt gevormt. Eerst lost de ftaalzuuranhydride op en vormt een kleurloze heldere oplossing, na 20 minuten vormt er plots de eerste ftalimide.
Opstelling.JPG
De gehele setting met luchtkoeler en gasval.
De gasval wordt als volgt geconstrueerd:
Gasval.JPG
Na een aantal uren:
precipitation.JPG
Aan het einde wordt de neerslag gefiltreerd met een Hirsch-trechter/büchnertrechter of een zwaartekrachtfilter.
fitreren.JPG
Kwantificering van het preparaat:

De opbrengst was 3 gram dat is circa 30% van de theoretische opbrengst.
Yield.JPG
Discussie:

Na 30 minuten heb ik extra water toegevoegd omdat ik vond dat het vloeistofniveau te laag kwam, dit zorgde er voor dat alle gevormde ftalimide "oploste". 3,5 later uur ontstond er niet een nieuwe neerslag en heb ik het experiment aan de kant gezet. Een dag later bleken er toch wat kristallen te zijn gevormd en heb ik het experiment voort gezet. Ik wijd de lage opbrengst aan het feit dat ik extra water heb toegevoegd, of dat ik al het water had moeten verdampen en de ftalimide toen smelten zoals men dat in het originele voorschrift doet: http://www.versuchschemie.de/topic,8758 ... limid.html.
ftalimide mech.jpg
Meest waarschijnlijke mechanisme.
Ammoniak is hier een nucleofiel, deprotoneerd, en valt één van de carbonylgroepen aan. Een intermediar splitst water af en vervolgens vindt rinsluiting plaats doordat het amine nog een proton heeft verloren en aanvalt op het positief geladen carbonyl.

Discussieonderwerp: http://www.amateurchemie.nl/viewtopic.php?f=21&t=604.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 1 guest