Sudan I (Phenylazo-naphtalen-2-ol)

Alleen uitgevoerde en volledig uitgewerkte experimenten mogen hier geplaatst worden. Voor de discussies over de betreffende experimenten, zie "Discussies over experimenten".
Forum rules
Voordat je een experiment plaatst, lees dan de regels voor dit forum.
Post Reply
User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Sudan I (Phenylazo-naphtalen-2-ol)

Post by Pyrochemistry » 25 Apr 2011, 17:26

Sudan I

Beginsel:

Sudan I is bij kamertemperatuur een oranje-rood kristallijn poeder. Het is een verbinding verbinding die valt onder klasse van “azo-verbindingen”. Aromatische azo-verbindingen zijn stuk voor stuk sterke kleurstoffen. De sterke kleuring wordt veroorzaakt door conjugatie van elektronen in de azo-binding naar de aromatische systemen, wat weer een grote lichtbreking ten gevolge heeft en dus een sterke kleuring. Kleurstoffen met veel zure functionele groepen (zoals sulfonzure en fenolische groepen) zijn vaak in grotere mate in water oplosbaar. En tevens is de kleuring van een oplossing vaak pH gevoelig, een bekent voorbeeld is methyl oranje.

Azo-verbindingen kunnen op meerdere manieren gesynthetiseerd worden echter is de synthese doormiddel van azo-koppeling uit een aromatisch amine en een ander aromatisch molecuul de meest gebruikelijke. (Een andere methode zoals oxidatie van arylhydrazinen levert ook azo-verbindingen op)

Eerst ontstaat uit nietriet, in een zuur millieu, het zwakke salpeterigzuur welke vervalt tot water en een nitrosyl-kation (+N=O) . Het nitrosyl-kation wordt aangevallen door het vrije elektronenpaar van het stikstofatoom van het amine en vormt onder afsplitsing van water een diazonium-zout. Het aryl-diazonium-kation is een elektrofiel en laat zich in een waterig millieu substitueren aan een aromaat doormiddel van aromatische elektrofiele substitutie aan geactiveerde aromaten, bijvoorbeeld fenolen. Aangenomen mag worden dat het type diazoniumzout dat gebruikt wordt geen invloed heeft op de reactiesnelheid.
Nitrosyl-kation, mechanism.jpg
Benzene diazonium.jpg
Mesomerie, benzenediazonium.jpg
Sudan I, EAS.jpg
Moeilijkheid:
4 (1-10)

Benodigdheden:

Reagentia:
  • Aniline (aminobenzeen)
  • Natriumnitriet
  • 2-naphtol
  • Natronloog (C(NaOH)= 2 M)
  • Zoutzuur (C(HCl)= 2 M)
  • Ethanol
Appatuur:
  • Bekerglazen 50 ml (2x) en 100 ml
  • Roervlo
  • Magneetroerder
  • Maatcilinders, 100 en 25 ml
  • Afzuigkolf
  • Büchnertrechter
  • Kolf 250 ml met terugvloeikoeler
  • IJsbad
  • Thermometer
Veiligheid
Aniline is giftig, werk onder afzuiging of goed geventileerde ruimte. Natriumnitriet is giftig, natronloog en zoutzure oplossingen zijn etsend en tasten huid een metalen aan.

Werkwijze

1. Bereidt de volgende oplossingen:

- In een bekerglas van 50 ml, aniline hydrochloride, uit 1 ml aniline en 18 ml zoutzuur oplossing.
- In een bekerglas van 50 ml, 0,8 g natriumnitriet en 10 ml water.
- In een bekerglas van 100 ml, natrium 2-naptholaat, uit 1,65 g 2-napthol en 13 ml, 2 mol/l natronloog, constant magnetisch roeren.

2. Respectievelijk de eerste twee oplossingen worden in een ijsbad gezet en gekoeld naar een temperatuur onder de 5 oC.

3. Voeg de eerste oplossing bij de tweede en laat de temperatuur hierbij niet boven de hierboven genoemde 5 oC komen.

4. Voeg de oplossing met het zojuist gevormde diazonium-zout bij de oplossing van 2-naphtolaat. Blijf magnetisch roeren voor 3 minuten.

5. Filtreer het ruwe product af op een buchnertrechter, spoel met een beetje water.

6. Herkristalliseer het ruwe product uit ethanol-water mengsel.

7. Bepaal het smeltpunt en neem indien mogelijk, in een labomgeving het IR-spectrum van het preparaat op, vergelijk de gegevens met literatuurwaarden en referentie-spectra. Trek conclusies met betrekking op de zuiverheid.

Literatuur:
Joan S. Fessenden, Ralph J. Fessenden “ organic chemistry, 6th ed.” P 893, 521-525, 672, 782, 524, 521.

Identificatie en kwantificering
Sudan.jpg
Op school heb ik nog het IR-spectrum opgenomen (solid KBr) welke overeen kwam met het referentiespectrum (nuijol Mull) http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cg ... me_top.cgi waardoor aangenomen mag worden dat het preparaat van zuivere aard is. Het enige verschil bij het referentiespectrum is de aanwezigheid van de Nuijol-piek maar die mag weggenomen worden aangezien deze buiten het golflengtgebied van de te analyseren verbinding valt. Het spectrum

De opbrengst bedroeg 2,12 g.

Discussieonderwerp:http://www.amateurchemie.nl/viewtopic.php?f=21&t=720
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 1 guest