Tomatensap en broom

Alleen uitgevoerde en volledig uitgewerkte experimenten mogen hier geplaatst worden. Voor de discussies over de betreffende experimenten, zie "Discussies over experimenten".
Forum rules
Voordat je een experiment plaatst, lees dan de regels voor dit forum.
Post Reply
User avatar
Zoetepasweiden
Stikstof
Posts: 163
Joined: 11 May 2010, 19:52
Chemistry interests: Overall
Location: Groningen
Contact:

Tomatensap en broom

Post by Zoetepasweiden » 13 Mar 2012, 15:17

Titel:
Tomatensap en broom.
Inleiding:
Tomaten ontlenen hun rode kleur aan de stof lycopeen, deze stof is daardoor gemakkelijk te adderen of te bromeren.
Moeilijkheidsgraad:
Gemakkelijk uit te voeren.
Deelgebied:
Organische chemie.
Tijdsbestek:
Het resultaat kan enkele inuten op zich laten wachten.
Veiligheid:
Draag latex handschoenen en laboratoriumkleding. Werk buitenshuis of in de zuurkast (afzuiging aanzetten).
Benodigdheden:
Maatcilinder 50mL, cilinderglas, tomatensap en 20mL geconcentreerd (dus dampend) broomwater.
Werkwijze:
Giet ongeveer 100mL tomatensap in de maatcilinder, schenk het broomwater voorzichtig op het tomatensap en wacht af. Het resultaat kan enkele minuten op zich laten wachten.
Filmpje:

Youtube

Uitleg behorende bij het filmpje:
ATTENTIE: Deze proef uitsluitend buitenshuis of in een zuurkast uitvoeren, in het laatste geval de afzuiging op vol vermogen aanzetten! Draag latex handschoenen en laboratoriumkleding.

De afzuiging van de zuurkast wordt aangezet, daarna wordt in een cilinderglas ongeveer 100mL tomatensap geschonken. Trek latex handschoenen aan en voeg daarna ongeveer 20mL geconcentreerd broomwater aan het tomatensap toe (wees voorzichtig, geconcentreerd broomwater is een zeer agressieve stof). Kijk goed naar wat er gebeurt.

WAARSCHUWING: Uiteraard is het tomatensap waarmee dit experiment is uitgevoerd NIET meer geschikt voor consumptie!!!

Verklaring:
Een rijpe tomaat is rood. Deze rode kleur wordt veroorzaakt door de aanwezigheid van de stof lycopeen. Lycopeen lijkt op caroteen (bekend van peentjes) en heeft de molecuulformule C40H56.

In lycopeen komen veel dubbele bindingen voor, het is een stof met dubbele bindingen volgens een geconjugeerd systeem. Dat laatste wil zeggen dat in de C-keten beurtelings dubbele en enkele bindingen voorkomen. Dergelijke stoffen kunnen gemakkelijk worden geaddeerd met halogenen, in dit geval met broom(water).

Er kunnen twee reacties plaatsvinden:
1. Additie. Hierdoor zal het lycopeen ontkleuren. Bij additie wordt de dubbele binding van de te adderen stof "opengeklapt" en komen aan de twee vrijgekomen enkele bindingen broomatomen te zitten. Additie vindt vooral aan het vloeistofoppervlak plaats. Hierdoor wordt het bovenste gedeelte van de vloeistofkolom gelig of zelfs (nagenoeg) kleurloos.

2. Bromering. Dit is een veel ingewikkelder proces dat in enkele tussenstappen plaatsvindt, onderstaande omschrijving is verre van volledig. Tijdens het bromeren verhuist er een elektron van de te bromeren stof naar het broom (hierbij ontstaat een bromide-ion). Dit elektron raakt daarbij in een aangeslagen (energierijke) toestand. Algauw keert het terug naar zijn grondtoestand, hierbij zendt het blauw licht uit. De groene kleur ontstaat doordat het blauwe licht onder andere door het bruingele broomwater schijnt.

Onderin het cilinderglas blijft het tomatensap rood van kleur, dit komt doordat daar geen reactie plaatsvindt: door de stroperigheid van het tomatensap (en alle "gebeurtenissen" onderweg) bereikt het broomwater simpelweg de bodem niet.

In theorie zou deze proef ook met jood(water) moeten lukken, maar in de praktijk is dat heel anders: een enkele druppel joodoplossing kleurde het tomatensap pikzwart, verder gebeurde er niets...

Discussie over deze proef gaarne alhier:
http://www.amateurchemie.nl/viewtopic.php?f=21&t=957.

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: Bing [Bot] and 1 guest