3-methyl-3-pentanol d.m.v. Grignard additie

[Pyrochemistry]

Voer hier discussie over het gelijknamige experiment

viewtopic.php?f=20&p=9119#p9119.

[woelen]

Je bent in de experimentele beschrijving wat onzeker over de gevormde stof. Waarom is dat? Wat zou er anders ontstaan kunnen zijn? Kun je daar ook op in gaan.

Dit is een leuke synthese met meerdere stappen en dat spreekt me wel aan. Ik denk inderdaad dat dit voor veel hobbychemici wel redelijk hoog gegrepen is.

[Pyrochemistry]

Als nevenreactie is deprotonering van de alfakoolstof mogelijk, een gevormd enolaat kan een aldol additie aangaan met een ander keton in het reactiemengsel. Ik kan in de literatuur echter nergens bevestigd krijgen dat dit inderdaad een belangrijke nevenreactie is bij grignard reacties..

Ik zal eens vragen op school of ik mijn product een keer op de GC-MS mag meten (vloeistof IR wordt lastig, op mijn school staat alleen een heel ouderwetse IR spectrometer waar je nog tabletjes moet persen)

[Wouter]

Ik heb een link naar het experiment in je startpost gezet, scheelt weer zoekwerk.

Deprotonatie van het alfakoolstof zal wel meevallen. Het grignardreagens is zo enorm nucleofiel dat het bijna gelijk zal wegreageren met het keton. Eventuele deprotonatie zal na opwerking tot ethaan en butanon leiden. Heel misschien zullen er wel wat bijreacties plaatsvinden (aldol, michael etc), maar dat is denk ik verwaarloosbaar.

[spidey]

Mooi experiment en goed beschreven. Enige puntje van kritiek is dat je de rol van het jodium buiten beschouwing laat. Zou leuk zijn om daar ook even een paar woorden aan te wijden.

Heb je dit inderdaad allemaal thuis uitgevoerd, of heb je het op school gedaan?

[Pyrochemistry]

Voor mij is het zo vanzelfsprekend dat de jodium dient om het magnesiumoppervlak te activeren, vandaar dat ik hier niets over geschreven had, leek mij vrij logisch.

Maar ik heb het experiment in de garage van mijn ouders gedaan.

[FinalDestillation]

Eliminatie is eigenlijk quasi altijd te zien bij GC-MS. Heb je een witte neerslag waargenomen tijdens de reactie zelf?

[Pyrochemistry]

Beta-eliminatie is niet een reactie die op kan treden als nevenreactie, dat zal niet gebeuren bij ketonen, eerder enolaat vorming gevolgd door aldol reacties. GC-MS zou inderdaad een prachtige techniek zijn om de zuiverheid van het product aan te tonen. Volgens mijn docent org. chem. is deprotonering wel een nevenreactie die op KAN treden, met de kennis die ik nu heb, denk ik echter dat Wouter gelijk heeft. En dat verdere nevenreacties in dit geval niet snel op zullen treden omdat de nucleofiliciteit van het Grignard reagens groot is door de minimale sterische hindering.

Grignard reagentia zijn minder basisch dan organo-lithium reagentia, welke vaker als sterke base gebruikt worden. De reden hiervoor is het bindingskarakter van de koolstof-metaal binding; Li is minder sterk coordinerend dan Mg, de C-MgX binding is sterk gepolariseerd maar heeft vaak een groter covalent karakter waardoor de lading op het C atoom iets minder beschikbaar is door betere stabilisatie.

Grignardreacties vormen vaak een troebel reactiemengsel maar ik heb geen hagelwitte neerslag waarngenomen.