nitrobenzeen

Alle discussies over de experimenten in "Uitgevoerde experimenten". Alleen discussies over de experimenten toegestaan.
Jor
Zwavel
Posts: 562
Joined: 13 Jan 2009, 00:20
Chemistry interests: --------------
Contact:

nitrobenzeen

Post by Jor » 11 Mar 2009, 23:38

Was vergeten de discussie topic te maken. Hier is ie !

http://www.amateurchemie.nl/viewtopic.php?f=20&t=114.

User avatar
woelen
IJzer
Posts: 1298
Joined: 13 Jan 2009, 20:05
Chemistry interests: --------------
Location: Groningen
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by woelen » 12 Mar 2009, 21:57

Is het gelukt om die nitrobenzeen echt schoon te krijgen? Is dat spul te destilleren?

Zelf heb ik een beetje nitrotolueen en de geur daarvan is amandelachtig en ongelooflijk sterk. Op een gegeven moment had ik een pot binnen een andere pot en de hele kast ging ondanks dat toch nog ruiken naar amandeltjes. Heb je dit probleem ook met nitrobenzeen?
The art of wondering makes life worth living...
Want to wonder? http://www.oelen.net/science

Jor
Zwavel
Posts: 562
Joined: 13 Jan 2009, 00:20
Chemistry interests: --------------
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by Jor » 13 Mar 2009, 10:36

Ik heb het nog niet geprobeerd te destilleren. Volgens Vogel moet dit, het kookt rond de 206 graden, dus zal wel moeilijk worden. Maar wat aluminiumfolie om het opzetstuk zal zeker helpen.
Maar ik ga dit niet doen, ik wil het gaan gebruiken om aniline te maken, waar hoge zuiverheid niet nodig is. Ik heb al aniline, maar zal het doen puur voor de synthese zelf.

Nitrobenzeen heeft inderdaad een ongelooflijk sterke, lekkere geur. Ik weet niet of het ook uit het potje lekt, want ik heb het in de zuurkast gezet, en die was de laatste 2 dagen aan, omdat ik goud aan het zuiveren ben uit kronen, waar giftige dampen vanaf komen. Maar nu is dat klaar dus hij gaat vandaag weer uit, en dan zullen we wel merken of het gaat ruiken in het lab :D

Ikzelf heb op de uni gewerkt met p-nitrotolueen (of heb jij de ortho-variant?), en die ruikt inderdaad heel erg sterk. Ik vond de geur wel aangenaam!

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1979
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by Wouter » 14 Mar 2009, 15:03

Hoe wil je je nitrogroep gaan reduceren? Gewoon reducerend metaal + zuur?
Organisch chemicus

Jor
Zwavel
Posts: 562
Joined: 13 Jan 2009, 00:20
Chemistry interests: --------------
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by Jor » 14 Mar 2009, 16:05

Er worden wel 2 methoden gebruikt:
-Sn/HCl
-Fe + cat. HCl

Ik ga voor de 2e methode. De eerste methode is veel schoner (geen vieze ijzerkleurtjes, hydroxiden) en efficienter, maar tin heb ik niet, bovendien kost het veel zoutzuur. Voor de 2e methode heb je volgens mij maar 1 mL conc. HCl nodig, en een hoop ijzer.
Ik weet niet wanneer ik het ga doen. Ik heb op het moment een ander project, namelijk het zuiveren van goud uit goudkronen.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1979
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by Wouter » 15 Mar 2009, 09:38

Ik dacht dat ijzer werd gebruikt met overmaat azijnzuur (reflux). Die waterstofatomen moeten ergens vandaan komen.
Organisch chemicus

Jor
Zwavel
Posts: 562
Joined: 13 Jan 2009, 00:20
Chemistry interests: --------------
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by Jor » 15 Mar 2009, 15:50

Die komen van het water denk ik. Ijzer slaat neer als gehydrateerd Fe2O3, denk ik.

Dus:

C6H5NO2 + 2 Fe + H2O --> C6H5NH2 + Fe2O3

Dit is denk ik wat er gebeurt. Het HCl is om de reactie te starten denk ik, door door het passiverende laagje ijzeroxide te 'eten'.

User avatar
woelen
IJzer
Posts: 1298
Joined: 13 Jan 2009, 20:05
Chemistry interests: --------------
Location: Groningen
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by woelen » 15 Mar 2009, 22:18

Jor wrote:Ikzelf heb op de uni gewerkt met p-nitrotolueen (of heb jij de ortho-variant?), en die ruikt inderdaad heel erg sterk. Ik vond de geur wel aangenaam!
Ik heb de p-variant, die is vrij eenvoudig uit tolueen, zwavelzuur en salpeterzuur te maken. Het is een licht geelbruine vaste stof, welke eenvoudig te smelten is tot een gelige heldere vloeistof. De geur vind ik in lage concentratie niet onaangenaam, maar het gaat enorm tegenstaan als je het iedere keer weer ruikt als de kast opengaat. Ik bewaar het nu in een glazen pot met metalen deksel en dat geheel in een grotere glazen pot, ook met metalen deksel. Nu heb ik geen last meer van geurtjes.
The art of wondering makes life worth living...
Want to wonder? http://www.oelen.net/science

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1979
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by Wouter » 16 Mar 2009, 15:35

@Jor:
Misschien interessant voor je: Iron Reduction of Some Aliphatic Nitro Compounds
Dit is een onvolledig journaal over de reductie van nitroverbindingen met ijzer. Even zo snel opgekomen met behulp van de bron op wikipedia.

- Nog een beschrijving met ijzer en zoutzuur, lage opbrengst.
- Tin + HCl
- Reductie met ijzer en ijzer(III)chloride, hoge opbrengst (92%)
Organisch chemicus

Jor
Zwavel
Posts: 562
Joined: 13 Jan 2009, 00:20
Chemistry interests: --------------
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by Jor » 16 Mar 2009, 23:26

Bedankt voor de links. De laatste doet het bij mij niet. Watervrij ijzer(III)chloride heb ik niet , en is moeilijk te maken (met ijzer en droog Cl2 of misschien zelfs HCl).

Ik gebruik denk ik de procedure uit mijn Vogel-boek. Maar voorlopig even niet, ik ben nu met een paar andere dingen bezig (recyclen van goud, en het maken van bismut-kristallen). Dat bismut kristallen maken is leuk, ik heb al een paar mooie kleintjes. Wel lastig zonder een goede brander:

http://www.amazingrust.com/Experiments/ ... stals.html
http://www.youtube.com/watch?v=CvxDDhgJics

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1979
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by Wouter » 16 Mar 2009, 23:38

Jor wrote:Bedankt voor de links. De laatste doet het bij mij niet. Watervrij ijzer(III)chloride heb ik niet , en is moeilijk te maken (met ijzer en droog Cl2 of misschien zelfs HCl).
Niet nodig, de beschrijving is met het hexahydraat:
5-Fluoro-2-iodonitrobenzene (17.4 g; 65.2 mmol) was dissolved in a mixture of ethanol (100 mL) and acetic acid (12 mL) in a large RB flask (at least 500 mL) equipped with an efficient condenser, and the stirred mixture brought to a gentle reflux. Iron powder (26.6 g) was added, followed immediately by iron(III) chloride hexahydrate (3 g). The mixture was refluxed for a further 3 hours, then cooled and filtered using a Buchner funnel (with the help, when necessary, of the addition of ether or ethanol.) To the filtrate was added ether (~300 mL) and water (~300 mL), and the aqueous layer was repeatedly extracted with ether. The combined organic layers were dried and concentrated, giving 5-fluoro-2-iodoaniline and a pure white solid (14.27 g; 92%).
De beschreven zijgroepen op de benzeenring hebben geen effect op de reactie.
Organisch chemicus

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: nitrobenzeen

Post by Pyrochemistry » 11 Dec 2009, 12:27

Is het nog gelukt met de nitrobenzeen?

Leuk experiment, pas wel echt op met de benzeen, het staat bovenaan de lijst van de stoffen die zeker kanker bij de mens kunnen veroorzaken!
Voor n-nitrobenzeen geld het zelfde natuurlijk.

We hebben het hier wel over de mono-nitrobenzeen, je kan ook nog door laten reageren, waarschijnlijk ontstaan er bij deze proef ook wat di- en tri-nitrobenzeen.

De NO2 ontstaat gewoon door thermische decompositie van de HNO3, dat gebeurd namelijk al bij betrekkelijk lage temperaturen als er andere stoffen door gemengd zijn. Ik heb een paar keer 2,4,6-trinitrofenol gemaakt, de eigenschappen ervan lijken op die van nitrotollueen en derivaten, behalve dat picrinezuur een vaste stof is. Echter is hierbij een veel hogere temp nodig om de nitratie te laten verlopen. Oja, weet er iemand nog een leuke synthese met 2,4,6-trinitrofenol, verestering of halogene substitutie o.i.d.?

Ik dacht altijd dat de nitrobenzeen van het nitreerzuur kon worden gescheiden door gewoon een scheidtrechter te gebruiken?

gegroet allen.

Edit ik zie dat ik wel erg laat post, topic is al een half jaar rustig :$
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Jor
Zwavel
Posts: 562
Joined: 13 Jan 2009, 00:20
Chemistry interests: --------------
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by Jor » 11 Dec 2009, 14:26

Ja ik heb nog steeds het nitrobenzeen, maar maar een paar mL. Dit is vrij zuiver maar nog niet gedestilleerd. De rest heb ik verbrand in combinatie met ethanol, omdat ik het niet meer nodig heb. Het heeft zo'n ontzettend sterke geur dat als ik het gebruik het het in een omtrek van tien meter kan ruiken. Het ruikt wel zeer lekker, al is het giftig.

Ja benzeen is kankerverwekkend, maar het is niet heel potent, je moet dus langdurig (jaren) worden blootgesteld voor een significante steiging in de kans op leukemie.
Vergeet niet dat als iets bewezen is, dat het gelijk erg is, er zijn sommige waarschijnlijk carcinogene stoffen die als veel gevaarlijker dan benzeen worden beschouwd, omdat ze uiterst potent zijn.
Ik gebruik een zuurkast als afzuiging!
Bovendien adem je het ook in bij benzinestations aangezien benzine voor ongeveer 1% uit benzeen bestaat (in een volle tank dus zo'n 250-500mL.

Grappig is het verschil in geur tussen aromatische koolwaterstoffen. Zo ruikt benzeen zwaar en zoet (aromatisch), tolueen fantastisch (kan het niet laten om er altijd even aan te ruiken) en xyleen is erg vies.

Er ontstaat m-dinitrobenzeen boven de 60C, maar ook wel in kleine mate bij kleinere temperaturen. Trinitrobenzeen ontstaat vrijwel niet.

Dit soort syntheses doe ik vrijwel nooit meer, gezien de grote volumes giftig afval dat er ontstaat.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1979
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by Wouter » 11 Dec 2009, 15:08

Pyrochemistry wrote: De NO2 ontstaat gewoon door thermische decompositie van de HNO3, dat gebeurd namelijk al bij betrekkelijk lage temperaturen als er andere stoffen door gemengd zijn.
NO2 is dan ook niet speciaal interessant in dit experiment, maar NO2+ (nitronium) is daarentegen veel interessanter. Dit is zo'n sterk electrofiel, dat het een aromaat zonder al te veel moeite aanvalt. Bij hogere temperaturen willen zelfs de meta-posities ook nog wel even meereageren, terwijl andere metarichters dat niet zo snel zullen doen. Een nitro-substituent is gelukkig wel sterk deactiverend op de ortho- en paraplaatsen.
Ik heb een paar keer 2,4,6-trinitrofenol gemaakt, de eigenschappen ervan lijken op die van nitrotollueen en derivaten, behalve dat picrinezuur een vaste stof is. Echter is hierbij een veel hogere temp nodig om de nitratie te laten verlopen. Oja, weet er iemand nog een leuke synthese met 2,4,6-trinitrofenol, verestering of halogene substitutie o.i.d.?
Ik weet niet of dat een handige stof is om experimenten mee te doen vanwege z'n alom, helaas, bekende kristallen. Het is zeer goed mogelijk dat derivaten, zoals esters en zouten, ook gevoelige explosieven zijn.
Organisch chemicus

Jor
Zwavel
Posts: 562
Joined: 13 Jan 2009, 00:20
Chemistry interests: --------------
Contact:

Re: nitrobenzeen

Post by Jor » 11 Dec 2009, 15:14

NO2+ heet het nitronium of nitryl-ion, nitrosonium is NO+.

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 2 guests