Ethylbromide uit ethanol en natriumbromide

Alle discussies over de experimenten in "Uitgevoerde experimenten". Alleen discussies over de experimenten toegestaan.
User avatar
Nernst
Stikstof
Posts: 170
Joined: 01 Feb 2009, 17:02
Chemistry interests: Organic

Re: Ethylbromide uit ethanol en natriumbromide

Post by Nernst » 17 Jul 2009, 17:23

HBr is een sterker zuur dan HCl. HCl is op zich dan weer een sterken zuur dan zwavelzuur, doch zwavelzuur is een sterkere oxidator.

Op basis van pKa:
1. HBr: -9,00
2. HCl: -8,00
3. H2SO4: -3,00

User avatar
Nernst
Stikstof
Posts: 170
Joined: 01 Feb 2009, 17:02
Chemistry interests: Organic

Re: Ethylbromide uit ethanol en natriumbromide

Post by Nernst » 03 Aug 2009, 02:04

Omwille van het feit dat ik 18 ml ethylbromide weinig vond om op te zuiveren, heb ik een 4x zo grote batch uitgevoerd. In plaats van op te vangen in een glazen erlenmeyer, heb ik ditmaal geopteerd voor op te vangen in een plastic maatcilinder. Deze keuze was niet zo slim, het ethylbromide heeft namelijk mijn maatcilinder aangetast met een gat als gevolg. Het gehele ethylbromide is hierdoor in mijn ijsbad gelopen. Je zou zeggen, dat is toch geen probleem. HELAAS, bij het opzuiveren (eerst 1/2 van het volume ethylbromide H2SO4 toegevoegd) bleek er sterke polymerisatie op te treden. Na de overgebleven vloeistof af te decanteren, heb ik aan de gevormde massa water toegevoegd. De massa slorpte een gedeelte van het water op.

Gedecanteerde vloeistof:
Image

(Foto links: voor water toe te voegen ; foto rechts: na water toe te voegen)
Image Image

Alvorens het water werd toegevoegd had de massa gel-achtige eigenschappen. Na het toevoegen van het water is deze eigenschap ingeruild voor een sterke plakkerige eigenschap. Ik vraag me nu wel af wat deze massa eigenlijk is? Iemand een ideetje? (helaas is deze maatcilinder reeds opgeruimd, hierdoor kan ik niet meer achterhalen uit welk polymeer deze bestond.

Verder ben ik nu bezig met het proberen verder op te zuiveren van het ethylbromide. Na de wassing met zwavelzuur, heb ik deze gewassen met water. Vervolgens heb ik de ethylbromide, dat nog een kleine hoeveelheid zwavelzuur bevatte, geneutraliseerd met NaHCO3. Ten slotte heb ik het ethylbromide nogmaals nagewassen met water. (Vroeger was er lichte polymerisatie waar te nemen als het ethylbromide in contact kwam met water, dit is nu niet meer het geval.)

Als laatste stap in de opzuivering ga ik de ethylbromide nogmaals destilleren. Op deze manier hoop ik toch toch een zuiver product te bekomen.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1976
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Ethylbromide uit ethanol en natriumbromide

Post by Wouter » 03 Aug 2009, 02:37

Volgens mij polymeriseert ethylbromide niet. Zou het misschien kunnen dat dit plastic van je maatkolfje is dat opgelost zat in je ethylbromide?
Organisch chemicus

User avatar
Nernst
Stikstof
Posts: 170
Joined: 01 Feb 2009, 17:02
Chemistry interests: Organic

Re: Ethylbromide uit ethanol en natriumbromide

Post by Nernst » 03 Aug 2009, 09:13

Phantom, ik ging er ook van uit dat het plastic van de maatcilinder polymeriseert en niet het ethylbromide.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1976
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Ethylbromide uit ethanol en natriumbromide

Post by Wouter » 03 Aug 2009, 11:16

Ok, maar dat is in feite al een polymeer natuurlijk. Ik dacht dat je bedoelde dat je ethylbromide zelf een polymeer zou vormen.
Ik ben benieuwd of je je product goed en zuiver kan terugkrijgen. Pas op dat je geen polymeer in je kolf gaan droogkoken/vastbakken. Dat krijg je er nooit meer uit :(
Organisch chemicus

User avatar
Gruson
Neon
Posts: 234
Joined: 14 Jan 2009, 16:21

Re: Ethylbromide uit ethanol en natriumbromide

Post by Gruson » 03 Aug 2009, 11:51

Ook niet met piranhamix?
It could be that the purpose of your life is only to serve as a warning to others.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1976
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Ethylbromide uit ethanol en natriumbromide

Post by Wouter » 03 Aug 2009, 12:26

Dat weet ik niet. Dat lijkt me erg afhankelijk van het type polymeer. Persoonlijk zou ik liever voorkomen dan genezen met piranha-oplossing, dit is immers niet het meest vriendelijke schoonmaakmiddel :P
Organisch chemicus

Number 9
Foton
Posts: 1
Joined: 10 Apr 2012, 17:14
Chemistry interests: Organic

Re: Ethylbromide uit ethanol en natriumbromide

Post by Number 9 » 20 Apr 2012, 15:35

Leuk experiment. Heb deze synthese ook al meermaals uitgevoerd en gaat vlotjes. Ik doe altijd eerst NaX (X: Br, I) in een RB-kolf, doe een lichte overmaat EtOH in de kolf, even shaken en dan geconc. fosforzuur toevoegen en lichtjes verwarmen, wat vrij snel overkomt is broomethaan, dan gewoon eens wassen met demiwater om de ethanol eruit te halen en de onderste laag is broomethaan dat je nadien nog eventueel* kunt drogen over magnesiumsulfaat. Dat geeft een beter rendement.

*Drogen is echt wel nodig bij de synthese van methyl jodide omdat zelfs geringe sporen van water met deze molecule reageren en de lichtgele oplossing wordt dan al snel bruin.

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 1 guest