De synthese van Benzeen.

Alle discussies over de experimenten in "Uitgevoerde experimenten". Alleen discussies over de experimenten toegestaan.
User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

De synthese van Benzeen.

Post by Pyrochemistry » 14 Apr 2010, 22:19

Ik had tussen mijn tentamens door wat vrije uurtjes en besloot die eens nuttig te maken. Dat leverde dit prachtige experiment op.

De synthese is gebasseert op de decarboxylering van natriumbenzoaat met een sterke base.

Zoals je kan zien gebruik ik in plaats van normaal glaswerk een zelf geproduceerde koeler en reactievat, dit omdat glas gaat breken tijdens de droge destilatie. Een beetje tijd vrijmaken ervoor zul je dus wel moeten doen.

Opmerkingen, vragen?
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
woelen
IJzer
Posts: 1298
Joined: 13 Jan 2009, 20:05
Chemistry interests: --------------
Location: Groningen
Contact:

Re: De synthese van Benzeen.

Post by woelen » 15 Apr 2010, 08:21

Dit is erg leuk gedaan en de opbrengst vind ik erg goed.

Waarom moet je drie keer destilleren om het benzeen op te zuiveren? Is dat niet wat overkill? Wat zit er verder allemaal nog in wat zo vaak destilleren nodig maakt? Als ik jouw opbrangst zo zie, dan kan ik me voorstellen dat na 1x destilleren al een kleurloos produkt wordt verkregen dat voor de meeste toepassingen geschikt is. Die bruine kleur is vast van een niet-vluchtige teerachtige stof welke wel bij die droge destillatie op 500 of meer graden overgaat, maar niet bij 80 graden.
The art of wondering makes life worth living...
Want to wonder? http://www.oelen.net/science

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1978
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: De synthese van Benzeen.

Post by Wouter » 15 Apr 2010, 12:34

Je zou ook kunnen proberen je benzeen over wat norit (actieve kool) te halen. Benzeen blijft hier niet zo sterk aan hangen, maar grotere moleculen (met veel conjugatie, naftaleen, phenylbenzeen etc) stukken beter. Wellicht krijg je dan al een mooie kleurloze oplossing.

Een enkele keer een microdestillatie in een waterbad à 90 °C zou ook lukken, denk ik.
Organisch chemicus

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: De synthese van Benzeen.

Post by Pyrochemistry » 15 Apr 2010, 12:38

Ja 3 keer destilleren is misschien wat veel, op dat duitse forum doet men het 3 keer omdat men dan pas echt een zuivere vloeistof verkrijgt. Maar daar is de benzeen erg troebel en bevat dus erg veel teer rotzooi en wellicht ook andere vluchtigere producten.

Voor mijn opbrengst is één keer destilleren sowieso genoeg aangezien de vloeistof oranje maar volledig helder is. Misschien dat ik toch ga proberen te her-destilleren. Actieve kool heb ik nog wel staan, kan ik ook nog proberen.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Jor
Zwavel
Posts: 562
Joined: 13 Jan 2009, 00:20
Chemistry interests: --------------
Contact:

Re: De synthese van Benzeen.

Post by Jor » 15 Apr 2010, 15:03

Erg leuk gedaan. Ook mooi hoe je die opstelling hebt gebouwd. Volgens mij is de voornaamste onzuiverheid biphenyl, maar met 1x destilleren kan je je product zuiver genoeg maken.

Welke plannen heb je met het benzeen? Probeer anders eens de nitrobenzeen synthese, die is wel leuk om te doen, hij staat tussen de experimenten. Dit spul heeft echt een heerlijke geur (volgens mij een beetje vergelijkbaar met HCN), maar is wel zeer goed te ruiken, zelfs in lage concentraties.
En hieruit kun je weer aniline maken.

Verbrand eens een milliliter, krijg je heel veel zwarte rook :) . Dit is wel ongezond dus niet inademen!

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: De synthese van Benzeen.

Post by Pyrochemistry » 15 Apr 2010, 20:35

Nou je voorspelt al precies wat ik er mee van plan was, ik moet alleen weer even een litertje HNO3 bestellen voor nitratie maar dat komt wel goed...
Natriumnitriet kan ik aankomen dus van die analine gaan we fijn diazoverbindingen maken:). Reductie van de nitrogroep werkt toch ook prima met NH4Cl?

Ik blijf wel een beetje huiverig met de benzeen, ik weet dat een beetje geen kwaad kan maar toch, het ruikt ook best wel lekker :P Nou ja ik geloof in elk geval niet in de one-hit theorie anders hadden al die DSM werknemers al lang leukemie gehad.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1978
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: De synthese van Benzeen.

Post by Wouter » 15 Apr 2010, 21:55

Reductie van nitrogroepen gaat vrijwel 100% zuiver met NH4Cl + Fe.
Organisch chemicus

User avatar
Z4x
Gallium
Posts: 1596
Joined: 03 Aug 2009, 15:29
Chemistry interests: Overall
Location: Grunn

Re: De synthese van Benzeen.

Post by Z4x » 15 Apr 2010, 23:33

Ik heb niet zo veel verstand van benzeen, maar wel mooi experiment. Bedankt. :)

-Oude koektrommel :+ (leeg hoop ik, anders krijg je benzeenbiscuitjes)
De kunst is om te blijven oefenen, oefenen en oefenen...

spidey
Kobalt
Posts: 1367
Joined: 16 Jan 2009, 23:58
Chemistry interests: Inorganic
Location: Amsterdam

Re: De synthese van Benzeen.

Post by spidey » 16 Apr 2010, 01:28

Mooi experiment! Ook de uitleg is me helder (dat is al heel wat, gezien mijn kennisniveau van organische chemie :p )

Wat ik me afvraag is waarom je denkt dat het glas gaat breken. Ik heb wel eens lood gesmolten in een bekerglas en dat gaat wel goed. Ik stel me zo voor dat als je damp in de koeler komt, hij daar niet voor een enorme belasting zorgt. Die benzeenproducten komen er vast niet in gigantische wolken vanafzetten, of wel?

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: De synthese van Benzeen.

Post by Pyrochemistry » 16 Apr 2010, 23:31

Nou lood geleidt heel goed de warmte, 2 zouten doen dat niet, dat zorgt voor plaatselijke hitte die door uitzetten en krimpen voor spanning in het glas zorgt. Spanningen en glas gaan niet goed samen dat weten we allemaal :) . De damp zelf is het probleem niet, maar de vaste stoffen in het reactievat en het reactievat zelf zijn het probleem.

Bovendien is gesmolten NaOH nogal aggresief tegen glas, het kan zelfs door het vat heen reageren. Ik heb een verslag gelezen van iemand op sciencemadness die rapporteerde dat dit wel eens is gebeurt bij het gebruik van glas. Legeringen van ijzer zoals staal of RVS worden bijna niet aangetast door gesmolten NaOH.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

spidey
Kobalt
Posts: 1367
Joined: 16 Jan 2009, 23:58
Chemistry interests: Inorganic
Location: Amsterdam

Re: De synthese van Benzeen.

Post by spidey » 17 Apr 2010, 01:42

Dat NaOH glas aantast is bekend. Het aspect van warmtegeleiding had ik over het hoofd gezien. Wel apart dat je dan je koeler van metaal hebt en niet het reactievat. Ik zou het nu dus precies andersom verwachten, maar ik snap het dat je eventuele NaOH damp ook niet in je koeler wilt hebben.

Is er trouwens niet een oplosmiddel waarin natriumbenzoaat en NaOH oplossen? Dan ben je lijkt me van het hitteprobleem af. Hmm, ja, probleem is dan natuurlijk wel dat je NaOH niet met je oplosmiddel moet reageren en je benzeen ook niet. Ik denk dat je antwoord al weet....

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1978
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: De synthese van Benzeen.

Post by Wouter » 17 Apr 2010, 11:56

Decarboxyleringen vinden vooral plaats bij hoge temperaturen, uitzonderingen hierop zijn 1,3-dicarbonzuren, zoals malonzuur, die al decarboxyleren als je er boos naar kijkt. Alhoewel de reactie ook bij lagere temperaturen verloopt, is het een erg trage reactie. De reactieomgeving is dan ook bij voorkeur gewoon een smelt, dan kan je de temperatuur ver boven het kookpunt van alle oplosmiddelen brengen.

Er is wel een oplosmiddel waar natriumbenzoaat en NaOH oplossen, water. :P Benzeen is vrij inert en eigenlijk alleen gevoelig voor vrij heftige reagentia. In tegenstelling tot tolueen, dat veel reactiever is.
Organisch chemicus

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: De synthese van Benzeen.

Post by Pyrochemistry » 17 Apr 2010, 12:24

Het gaat er niet eens om dat de NaOH damp met het glas gaat reageren. Maar wel om het contact van heet metaal van het reactievat met het slijpstuk van de opzet+koeler, daar heb ik 45 euro voor betaald ofzo. Je voelt mijn bezwaar tegen een glazen koeler al... Voor mijn zelfgeproduceerde aparatus was ik niet meer dan een tientje voor de materialen en een half uurtje solderen en zagen kwijt. Uit ervaring weet ik dat glas zich alsnog ook al wordt het veel gebruikt in het lab, zig erg onvoorspelbaar kan gedragen. Natuurlijk als mensen het met glas willen proberen is de kans groot dat het goedgaat maar het kan verkeerd gaan en dat wou ik mijzelf niet riskeren, zonde van het geld, bovendien kun je de metalen koeler gemakkelijker gasdicht te bevestigen aan het reactievat door hem vast te solderen.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Jor
Zwavel
Posts: 562
Joined: 13 Jan 2009, 00:20
Chemistry interests: --------------
Contact:

Re: De synthese van Benzeen.

Post by Jor » 19 Apr 2010, 17:14

Ik heb me altijd al afgevraagd of je deze reactie kan uitvoeren in een glazen rondbodemkolf, waarin je een goede zilverspiegel hebt gemaakt. Ook al is dit laagje zilver erg dun, het zit meestal wel goed vast aan het glas, en zou er volgens mij voor moeten zorgen dat het NaOH het glas niet kan aantasten, zilver is immers bestadig tegen gesmolten NaOH. Ik ga dit niet proberen omdat ik zelf wat labgrade benzeen heb, maar misschien leuk om te proberen voor iemand die nog benzeen nodig heeft?

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: De synthese van Benzeen.

Post by Pyrochemistry » 19 Apr 2010, 17:57

Dit zouden mensen kunnen proberen, een zilverspiegel is makkelijk om te maken voor de amateur, zilvernitraat kan immers iedereen wel aan komen. Maar dan vraag ik me af of echt geen verbindingen met zilver worden gevormt tijdens de destilatie, er is een zeer hoge temperatuur en er wordt een heel scala aan restproducten gevormd. Sommige zilververbindingen hebben een explosief karakter..

Offtopic:
Mods, is het geen idee om een aparte sectie te maken voor syntheses binnen het experimenten gedeelte? Hierbij kun je ook nog onderscheid maken tussen spectaculaire proeven (alles wat verkleurd, knalt, rookt en fikt) enzovoort. Dit zie je terug op meer Duitse fora, ik moet zeggen dat zulk soort pagina's erg nuttige info bevatten.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 2 guests