Ftalimide (isoindole-1,3-dione)

Alle discussies over de experimenten in "Uitgevoerde experimenten". Alleen discussies over de experimenten toegestaan.
Post Reply
User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Ftalimide (isoindole-1,3-dione)

Post by Pyrochemistry » 20 Oct 2010, 19:56

Discusieer hier over het gelijknamige experiment : http://www.amateurchemie.nl/viewtopic.p ... 5516#p5516.

Ik heb het stofje eigenlijk gemaakt als precursor voor azokleurstoffen.

Ojah voor ik reacties krijg, die ammonia in de fles op de foto's heb ik niet gebruikt voor dit experiment ik ben in het bezit van een jarycan 5l, 25% oplossing :P .
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1979
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Ftalimide (isoindole-1,3-dione)

Post by Wouter » 21 Oct 2010, 17:37

Dat is mooi. Ik ben benieuwd wat je verder met de stof gaat doen.
Organisch chemicus

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Ftalimide (isoindole-1,3-dione)

Post by Pyrochemistry » 22 Oct 2010, 17:19

Nou het gebruik als precursor voor kleurstoffen staat dan natuurlijk bovenaan voor mij. Geurende esters kan je ook van een heleboel andere goedkopere stoffen maken. ;)

In de synthese van 2-aminobenzeencarbonzuur heb je wel een hypobromiet oplossing nodig (vers bereid).
Alleen bedacht ik mij wel dat ik geen elementair broom heb voor de productie van hypobromiet.. Is het ook mogelijk om deze oplossing te bereiden op een alternatieve manier uit kaliumbromide, een oxidator en een zuur, waarbij na alkalisch maken je een oplossing van kalium/natrium hypobromiet over houd? En zouden eventuele andere restproducten de hoofdreactie kunnen verstoren?
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Bob
Foton
Posts: 4
Joined: 13 Feb 2009, 14:14

Re: Ftalimide (isoindole-1,3-dione)

Post by Bob » 21 Dec 2010, 17:32

Broom maak je uit zure oplossing van bromide met een oxidator zoals chloor, chloraat, ik geloof dat waterstofperoxide ook werkt. Hypobromiet maken is dan geen probleem (en minder vervelend om te bewaren dan broom).

Het maken van phthalimide zou sneller moeten gaan dan na urenlange reflux. Ik zou zeggen dat het ftaalzuuranhydride reageert met ammonia in oplossing. Het feit dat de stof oplost in ammonia betekent volgens mij dat de reactie heeft plaatsgevonden. Damp dit in en je krijgt iets dat slecht oplosbaar is in water en matig in hete alcohol. Daarmee kun je het kristalliseren. Ik neem aan dat dit phthalimide is. Heb ik de plank misgeslagen?

Het is overigens ook een feit dat phthalimide makkelijk sublimeert net als het ftaalzuuranhydride. Met kokend water gaan beide stoffen zonder moeite mee dus als je geen lange refluxkolom gebruikt, heb je aanzienlijke verliezen door verdamping. Dit is ook een mogelijke methode om te zuiveren.

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Ftalimide (isoindole-1,3-dione)

Post by Pyrochemistry » 23 Dec 2010, 14:12

Het kost veel meer energie om de reactie plaats te laten vinden, simpel oplossen van ftaalzuuranhydride in ammonia produceert geen aanzienlijke hoeveelheden ftalimide. Water is de leaving group in de reactie, vandaar dat je er flink wat energie (warmte) in moet stoppen (de reactie verloopt gemakkelijker naar links dan naar rechts.) Het oplossen is NIET het gevolg van een chemische reactie, ftaalzuuranhydride lost op in warme waterige oplossingen. (waarin het ook nog eventueel ftaalzuur vormt).

Ftalimide sublimeert, maar niet erg hard uit een waterige oplossing of suspensie, daarvoor is de temperatuur veel te laag. Het is wel zo dat na een aantal uur er wel iets kristalletjes aan de zijkant van de koeler waren te bespeuren maar ik zie het meer als zijnde zeer sporadische sublimatie. Bovendien, als het verdampt zou het door koelen richting kamertemperatuur direct weer moeten kristalliseren.

Zuivering gebeurt gewoon doormiddel van herkristallisatie uit een organisch oplosmiddel, maar ik ben van plan om het preparaat verder te gaan gebruiken waardoor herkristallisatie eigenlijk niet nodig is.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 3 guests