Partiële oxidatie: synthese van benzoëzuur.

Alle discussies over de experimenten in "Uitgevoerde experimenten". Alleen discussies over de experimenten toegestaan.
Post Reply
User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Partiële oxidatie: synthese van benzoëzuur.

Post by Pyrochemistry » 27 Feb 2011, 16:08

Discusiëer hier over het gelijknamige experiment. :)
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Partiële oxidatie: synthese van benzoëzuur.

Post by Wouter » 01 Mar 2011, 21:59

Redelijk slechte opbrengst, die had ik hoger verwacht. Een 80% opbrengst is toch zeker te halen met grove scheiding. Kristallisatie van deze stof vind ik altijd leuk om te doen. Prachtige kristallen. Oplossen in heet water en afkoelen zou al moeten werken.
Organisch chemicus

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Partiële oxidatie: synthese van benzoëzuur.

Post by Pyrochemistry » 02 Mar 2011, 18:55

Het probleem is dat de tolueen slecht mengt met water, hierdoor is het reactieoppervlak behoorlijk beperkt. Feit is wel dat alle kaliumpermangangaat opreageerd wat wel wil zeggen dat werkelijk alles mee reageerd..

Voor zover ik weet staat de synthese zowiezo bekent als één die een lage opbrengsten geeft..

Echter was het ook niet zozeer de opzet van de proef om zoveel mogelijk benzoëzuur te krijgen, meer demonstratie van organische redox-reacties ;).
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Partiële oxidatie: synthese van benzoëzuur.

Post by Wouter » 02 Mar 2011, 21:22

Benzylische oxidaties gaan vaak juist wel goed. Ik heb syntheses van methylpyridines gezien met permanganaat in 95% opbrengst (literatuur). Dan wordt er overigens wel een 10 equivalenten permanganaat gebruikt en DCM als oplosmiddel. Heterogene mengsels doen het vaak slecht.
Organisch chemicus

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Partiële oxidatie: synthese van benzoëzuur.

Post by Pyrochemistry » 07 Mar 2011, 22:06

Homogeniteit zorgt er altijd zowieso voor dat een reactie beter verloopt, ook verloopt deze dan een stuk sneller door het hoge reactieoppervlak. De kans is groot dat de reactie enkel plaats vindt doordat minieme hoeveelheden tolueen oplossen in water en vervolgens reageren met de permanganaat, en omdat er maar een heel klein beetje oplost, verloopt de reactie dus zeer traag....

DCM als oplosmiddel? Permanganaat zouten lossen voor geen meter op in organische apolaire oplosmiddelen, of gebruik je een kroonether?
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Partiële oxidatie: synthese van benzoëzuur.

Post by Wouter » 08 Mar 2011, 10:28

Nee, een suspensie. Het permanganaat hoeft ook niet zo goed opgelost te zijn, je hebt daar immers tien equivalenten van, in poedervorm. Dat heeft meer dan genoeg oppervlakte om te reageren.
Organisch chemicus

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Partiële oxidatie: synthese van benzoëzuur.

Post by Reap » 11 Aug 2012, 19:26

Ik heb een variatie van deze reactie uitgevoerd met mijn xyleen thinner destillaat van boven de 137C.
175ml water in kolf, 30 gram KMnO4 erbij. 35ml xyleen. (Overmaat KMnO4 zodat de waterlaag mooi zuiver is na de reactie. En de overmaat xyleen met scheidrechter verwijderen)
De waterlaag aangezuurt met HCl en er ontstonden wat bubbeltjes (?) en een wit neerslag. De bubbeltjes ontstonden niet als de magneetroerder niet aanstond. Het neerslag bestaat uit ftaalzuur en isomeren denk ik. Nog geen identificatie gedaan. Ik zou ook niet weten hoe.

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Partiële oxidatie: synthese van benzoëzuur.

Post by Reap » 12 Aug 2012, 19:01

Ik bedenk me nu net dat een overmaat xyleen misschien niet goed werkt. Ik denk dat er n goede kans is dat sommige xyleen moleculen niet 2 keer geoxideerd zullen zijn maar misschien ook maar 1 keer.

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Partiële oxidatie: synthese van benzoëzuur.

Post by Pyrochemistry » 14 Aug 2012, 14:24

Ongetwijfeld heb je wat ftaalzuur achtige isomeren, voor zover ik weet zijn ze allemaal slecht oplosbaar in koud water. Neem een proton-NMR, (iedereen heeft toch een 400 MHz spectrometer in zijn garage :P ) de chemical shifts zijn verschillend bij elk isomeer, andere analyse methoden hiervoor weet ik niet.

Wat wil je bereiken met je experiment? Zuiver stoffen zul je hier nooit mee kunnen maken.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Partiële oxidatie: synthese van benzoëzuur.

Post by Reap » 14 Aug 2012, 15:58

Nee dat zag ik dus naderhand ook in. Maar ik dacht dat als ik gewoon de stoffen verwarmde dat het ortho isomeer wel zou dehydrateren en sublimeren. En dat ik dan zo ftaalzuur anhydride van de rest kon scheiden.

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Partiële oxidatie: synthese van benzoëzuur.

Post by Pyrochemistry » 16 Aug 2012, 20:03

Die sublimatiemethode kan werken, echter weet je niets over de sublimatiepunten van de verschillende producten.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 1 guest