Een groter dan propyl, alcohol of keton

Alles over koolstofchemie, de verbindingen, naamgeving etc. Denk hierbij aan alkanen, alkenen, amines, alcoholen etc.
User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Een groter dan propyl, alcohol of keton

Post by Reap » 02 Jul 2012, 21:02

Ik heb IR spectroscopie gedaan op mijn opgevangen fracties. Ik heb ook nog wat extra ideeen mbt gevormde stoffen. Dit verklaard ook de kleur.
Ik post de resultaten later. Moet nog wat andere dingen regelen en de structuurformules tekenen.

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Een groter dan propyl, alcohol of keton

Post by Pyrochemistry » 02 Jul 2012, 21:23

Ik vindt het mega-knap als jij van al die fracties met een FT-IR, wat wijzer kan worden. :P De enige verrandering die je tenopzichte van zuivere aceton aan zult treffen zijn de verschijningen van -O-H, C-O absorptie banden en C=C (alkene) absorbtie pieken.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Een groter dan propyl, alcohol of keton

Post by Reap » 03 Jul 2012, 01:28

Ja ik wordt er nu ik er aandacht aan besteed er inderdaad niet veel wijzer van.

Ik had eigenlijk verwacht om in het eerste deel van het destillaat een mooie C=C piek te zien, daarna een C-Cl piek en bij de laatste fracties een C-O piek en O-H berg. Misschien die OH piek wat eerder omdat er mogelijk water aanwezig is. En bij de NaOH batch beide C=C en de combi van C-O en O-H pieken.

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Een groter dan propyl, alcohol of keton

Post by Reap » 05 Jul 2012, 18:40

Ik heb vandaag weer wat van de HCl "gekatalyseerde" batch gedestilleerd na toevoeging van wat extra HCl en wat verwarmen.

Fractie 1: -20 -> 58C -> waarschijnlijk hoofdzakelijk ongereageerde aceton en water van HCl.
Fractie 2: 58-> 90C -> Geen idee een mengsel val HCl aceton en een stof die er later uitkomt. (kwam veel over in het begin, werd minder en werd later weer wat meer)
Fractie 3: 90-> 109C -> Geen idee maar er kwam relatief weinig vloeistof over tot de temperatuur op de 109C bleef hangen. (Destillaat werd steeds geler, bleef erg lang op 109C)
Fractie 4: 109C -> Ik heb deze laten lopen tot er een witte rook en zwarte troep ontstond in de kolf toen meteen gestopt. Er is alleen destillaat van 109C overgekomen. Knalgeel. Scherpe geur.
Residu: Gelig, wordt kleurloos met toevoeging van NaHCO3 (bubbelt beetje)

Ik ben benieuwd wat deze stof is met het kookpunt van 109C, daar heb ik relatief erg veel van (ongeveer 25 vol% van mijn product).
Ik heb hiervoor een aantal verschillende chloro-ketonen/alcoholen/alk(a/e)nen getekend die ik denk mogelijkerwijs gevormd zijn. Ik heb alleen moeite kookpunten te vinden van veel stoffen om te zien of deze overeen komen. Weet iemand misschien een website waar ik de kookpunten kan vinden?

http://i89.photobucket.com/albums/k235/ ... 2_0000.jpg.
(excuses voor het slechte handschrift :P )

Links waar de pijlen vandaan komen Zijn aceton en mesityl oxide, 2 van de verwachtte producten. Onderaan in het midden staat phorone. De pijlen wijzen naar verscheidene HCl substituties die ik dacht die misschien mogelijk waren. (is substitutie met HCl van secundaire -OH groep in aceton/water uberhaubt wel mogelijk?)

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1978
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Een groter dan propyl, alcohol of keton

Post by Wouter » 05 Jul 2012, 18:48

Zoutzuur (~20%) heeft een kookpunt van 110 °C.
Organisch chemicus

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Een groter dan propyl, alcohol of keton

Post by Reap » 05 Jul 2012, 19:01

O, dikke kans dat ik voor een groot gedeelte 20% zoutzuur heb zitten overdestilleren! Bedankt voor het snelle antwoord. Maar dit betekend helaas wel dat ik vrijwel geen product heb. Niet iets destilleerbaars in iedergeval. Wel vreemd eigenlijk. Eens kijken of er misschien nog iets bij die fractie zit, kleur is wel heel erg geel. Uitzouten proberen kan geen kwaad :D .
Last edited by Reap on 05 Jul 2012, 20:29, edited 1 time in total.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1978
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Een groter dan propyl, alcohol of keton

Post by Wouter » 05 Jul 2012, 20:25

Zoutzuur is geen azijnzuur. Azijnzuur heeft overigens ook een kookpunt rond die temperatuur.
Organisch chemicus

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Een groter dan propyl, alcohol of keton

Post by Reap » 05 Jul 2012, 20:31

Typo, was tegelijk bezig met wat andere dingen. ;)
De NaOH batch had bijna geen omzetting. Destillaat bestond voor meer dan 90 vol% uit aceton. Wat ik overhield was te weinig om te destilleren.

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Een groter dan propyl, alcohol of keton

Post by Reap » 04 Aug 2012, 16:44

Image

Ik vroeg me eigenlijk af of dat diaceton alcohol of andere condensatieproducten ook nog aldolcondensatie zou kunnen ondergaan bij de alpha-H's die nu naast de nieuwe groep zitten. (dus bijvoorbeeld ook de CH groep bij mesityl oxide, de H aan het middelste koolstof atoom van de vijf)

Anders gesteld: Moeten de alpha-H's die deelnemen aan de aldolcondensatie per se primair zijn?

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1978
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Een groter dan propyl, alcohol of keton

Post by Wouter » 05 Aug 2012, 09:32

Nee, door conjugatie (keto-enol tautomerisatie) zijn ook die protonen relatief zuur. Bij dit voorbeeld overigens maar de helft, omdat er twee mogelijkheden zijn. Een nieuwe condensatie zal veel waarschijnlijker naast het keton plaatsvinden, dat proton is sowieso zuurder.
Organisch chemicus

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Een groter dan propyl, alcohol of keton

Post by Reap » 08 Aug 2012, 02:46

Ik heb MEK met HCl laten reageren, net zoals de aceton dag dit ook een gele oplossing na 2 dagen. Ik heb dit geneutraliseerd met NaHCO3. Daarbij werd eerst de bovenste MEK laag wat geler. Ik heb echter de kleurloze waterige laag met Na+ Cl- CO3 2-/HCO3 - ionen niet afgezogen. De volgende dag zat er bij de fase scheiding ineens een lichtgeel/wit schijfje in de reageerbuis! Ik vraag me af wat hier gebeurd is.

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 2 guests