Hydrazine via 2-butanon azine

Alles over koolstofchemie, de verbindingen, naamgeving etc. Denk hierbij aan alkanen, alkenen, amines, alcoholen etc.
User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Reap » 25 Jun 2012, 03:48

Nou ik heb wat 2 butanon gekocht van een gebruiker op het forum. En ik heb vandaag een reageerbuisje gevuld met 6ml 25% NH3, 4ml 30% H2O2 en ongeveer 4ml 2 butanon om 2-butanon azine te maken.

Eerst was het een mooi heldere oplossing waar langzaam bubbels in ontstonden, over een tijd van 10 minuten was de oplossing net iets warmer dan handwarm geworden en het bubblen rustig op gang. Ik heb dit 2 uur lang aan de kant gezet en af en toe wat gekwispeld (in totaal ongeveer 10 minuten aan kwispelen denk ik). Ik zie nu dat er weer 2 lagen ontstaan zijn. Dit duid denk ik dus op de vorming van het azine.

De laag is wel kleiner dan verwacht, ik gok 1ml in volume. Dit komt waarschijnlijk doordat de reactie sterk vertraagd wordt zodra 2-butanon in de anorganische laag oplost en het H2O2/NH3 in de polaire laag blijft en dus de reacties alleen op de fasescheiding plaats kunnen vinden. Dit kan gedeeltelijk verholpen worden door sterk te roeren met een magneetroerder en roerboon.

Dit is gewoon een topic om het forum op de hoogte te houden van mijn experiment om hydrazinium sulfaat te maken.

Edit: Ik wist niet in welke thread dit moest omdat hydrazine anorganisch is maar het butanon dat helpt met scheiding wel degelijk organisch is.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Wouter » 25 Jun 2012, 10:29

Hydrazine is gewoon keihard organisch. Covalente N-N-binding. :P
Organisch chemicus

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Reap » 25 Jun 2012, 13:53

Mja dat is waar, het is covalent :D

Het lijkt er trouwens op dat er vrij veel van de organische laag op de glaswanden plakt na schudden. Is hier wat tegen te doen?

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Pyrochemistry » 25 Jun 2012, 18:24

Hydrazine is anorganisch IMO, er zit geen C in :P het gaat wel via een organische syntheseroute dus hoort hij wel in deze sectie :P

Ik heb trouwens ook nog wat butanone staan, ik zal eens proberen hydrazinesulfaat te maken met een 5%-ige NaOCl oplossing.

Tegen het "plakken" van de druppels is niets te doen helaas, bij opschalen is het verlies van plakkende druppels niet meer significant.

Pas trouwens wel op het met gevormde butylidene-hydrazine, het lijkt mij ook mogelijk dat deze in het lichaam omgezet kan worden in butanon en hydrazine onder de juiste omstandigheden.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Reap » 25 Jun 2012, 19:15

2e poging, ongeveer 1,5ml van de apolaire laag, 1 ml H2SO4 bij gedaan. Nu is het mengsel donkerrood/zwart. Zou het geoxideerd zijn omdat er misschien wat H2O2 aanwezig was in de apolaire laag? Of gewoon teveel H2SO4 gebruikt waardoor het gedehydrateerd is?

Edit:
Demi water toegevoegd en er ontstond meteen een troebele witte laag bovenop de zwart/rode laag.
Uiteindelijk ongeveer 5 keer verdund met demiwater, nu heb ik een troebel oranje oplossing waar langzaam oranje apolaire bolletjes op de glaswanden vormen.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Wouter » 26 Jun 2012, 15:44

OFFTOPIC:

Pyrochemistry wrote:Hydrazine is anorganisch IMO, er zit geen C in :P
Mijn collega's zijn het met je eens. Ik moet het onderspit delven. :([/offtopic]
Organisch chemicus

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Reap » 26 Jun 2012, 17:04

Haha, heeft mijn topic de werkvloer bereikt? :p
Ik heb de hoop van het vorige experiment inmiddels opgegeven, nieuwe batch gemaakt, zelfde hoeveelheden, deze keer ga ik het H2SO4 verdunnen voordat ik het toevoeg.
Ik heb ook een grotere batch gemaakt, alleen heb ik 5% NaOCl gebruikt, hierdoor is er te veel water bij gekomen en vind er geen fasescheiding plaats. Ik raad sterk aan 30% H2O2 of 10% NaOCl te gebruiken. :P (met die 2 stoffen zou wannneer je de benodigde hoeveelheid hebt toegevoegd de 2-butanon net moeten oplossen, en dus scheid het reactieproduct relatief makkelijk af)

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Pyrochemistry » 26 Jun 2012, 22:53

5% hypochlorite zou moeten werken, de oplosbaarheid van het organische hydrazine in water is niet zo heel groot. Je zou ook nog een extractie met ether kunnen doen om de laatste resten uit de waterige laag te krijgen. Ether heeft een veel lager kookpunt en moet d.m.v. destilatie onder verlaagde druk gemakkelijk te scheiden zijn van het org. hydrazine.

Je moet het zwavelzuur zowieso verdunnen anders vinden er een hoop nevenreacties plaats vermoed ik, zeker wanneer je onzuivere uitgangsstoffen gebruikt.

Ik raad je aan om dit filmpje te bekijken:
http://www.youtube.com/watch?v=UB7vwIFCnR0
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Reap » 27 Jun 2012, 04:38

Heb n subscription of z'n channel, dus dat heb ik natuurlijk al gedaan. :p
De dingen die bij hem wel gebeuren na bij elkaar voegen van dingen gebeuren bij mij gewoon niet hahah.

Of er wordt geen azine gevormd bij mij of de hydrolyse werkt om de een of andere reden niet.
(Ik denk wel dat er azine gevormd wordt omdat wanneer alles bij elkaar zit het allemaal gemengd is, en er naarmate de reactie vorderd er weer een fasescheiding ontstaat.

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Pyrochemistry » 27 Jun 2012, 17:34

Hoe oud is de bleek oplossing die je gebruikt? Bedenk ook dat je veel meer bleek toe moet voegen dan waterstofperoxide, de concentratie oxidant is veel lager.

Ik zal dit weekend als ik tijd heb, eens wat uitproberen met de hoeveelheden die Nurdrage voorschrijft, met 5% hypochloriet.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Reap » 27 Jun 2012, 17:45

Die bleekoplossing was een uur voor gerbuik gekocht. :|
Er ontstonden wel wat bubbeltjes (ERG weinig) en de oplossing werd niet merkbaar warmer. Ik heb gek genoeg ook geen succes om het H2O2 product te hydrolyseren. Dus ik betwijfel of er uberhaubt wel azine gevormd is. (al wijst de herverschijning van de fasescheiding daar denk ik wel op)
Is het misschien mogelijk dat de NH3 of de H2O2 concentraties niet respectievelijk 25% of 30% zijn? Misschien kan ik proberen de dichtheid proberen te bepalen.

De NaOCl was denk ik ook niet helemaal zuiver, de oplossing zag wat groen (Of Cl- oxidatie?) toen ik het naderhand probeerde in te dampen (de bleek, that is). Ik had ergens gelezen dat deze synthese wel ERG gevoelig was voor metaalionen, en ik heb denk ik geen EDTA bij de hand. (gelatine heb ik niet)

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Pyrochemistry » 29 Jun 2012, 18:48

Bleek is altijd geel/groen omdat hypochlorietoplossingen deze kleur hebben ;). Maar wel vreemd dat het niet lukt, ik zou er verder ook geen verklaring voor hebben waarom het niet lukt..

Metaalionen kunnen de reactie beïnvloeden maar ik denk niet hinderen, of kan iemand mij hier aanvullen?
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Reap » 29 Jun 2012, 23:13

sciencemadness:
"
S.C. Wack
bibliomaster
The glue, gelatin, etc. tie up trace metal ions. Even the smallest amounts of copper will otherwise kill the reaction. The metal catalyzes the bad reaction: 2NH2Cl + N2H4 = 2NH4Cl + N2.

Absolutely pure reagents and water will give great yield of hydrazine without inhibitors.
[Edited on 10-5-2004 by S.C. Wack]
"

Lijm lijkt mij risky omdat je daarmee veel onbekende dingen in je reactiemengsel brengt. EDTA heb ik helaas niet. Gelatine ook niet. En ik weet niet of citraat mee zou reageren als ik dit toevoeg als Na3(Citraat) met bv de ammonia of het keton.
Ik heb overigens wel mijn reageerbuizen schoongemaakt met kraanwater, nagespoeld met demiwater en gedroogd met keukenpapier.

Ik kan misschien ethyleendiamine maken uit 1,2-ethaandiol (antivries). Manier zoeken (zonder chloreering om hydroxide groepen te vervangen met amine groepen).

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Pyrochemistry » 02 Jul 2012, 21:11

Het schijnt ook te werken met gelatine, (van Dr. Oetker, let hier op de uitspraak :P)

1,2-Et(NH2)2 maken is een beetje veel te veel werk. Mocht je het toch willen maken, dan is het onmogelijk zonder hallogenering.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Hydrazine via 2-butanon azine

Post by Reap » 04 Jul 2012, 02:36

Ik heb nog eens wat gelezen en ik denk toch dat ik een HCl substitutie reactie kan doen op 1,2-ethaandiol? Echter 1,2-Dichloro-ethaan is carcinogeen. Het lijkt me ook een vluchtige stof. Dampdruk van 13kPa bij 30C.

Ik zou kunnen proberen een beetje glycerol/citraat toe te voegen om metaal ionen weg te vangen.

Heb al tijd gevonden om deze reactie uit te proveren pyro?

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 1 guest