Trimesic acid synthese

Alles over koolstofchemie, de verbindingen, naamgeving etc. Denk hierbij aan alkanen, alkenen, amines, alcoholen etc.
Post Reply
User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Trimesic acid synthese

Post by Reap » 29 Jul 2012, 18:53

Ik vroeg mij af of het mogelijk zou zijn om trimesic acid te synthetiseren. Of eindig ik dan weer met een zwart mengsel waar ik niks mee kan of veel veel veel te lage yields? (zoals bij phorone)

Ik zat te denken aan mesityleen synthese door aceton te destilleren met 96% H2SO4. En vervolgens de mesityleen te oxideren met KMnO4. (analoog aan benzoëzuur en ftaalzuur isomeren.) Vervolgens filtratie en het filtraat aanzuren met HCl om trimesic acid te maken (dat neerslaat uit de oplossing) en KCl.

Met die trimesic acid wil ik graag kijken wat voor esters ik kan maken en evt een of andere gel maken. (Misschien weten jullie nog meer leuke proefjes?)

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Trimesic acid synthese

Post by Wouter » 29 Jul 2012, 20:43

Gewoon aceton refluxen in geconcentreerd zwavelzuur gaat je sowieso een zwarte rotzooi opleveren. :P

Hier is de synthese die je zoekt en die vermeld een yield van hooguit 20-25 procent.
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/pre ... p=cv1p0341.

Leuke synthese maar een complexe opstelling en veel handelingen, zeker stoomdestillatie vergt een hoop glaswerk.
Organisch chemicus

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Trimesic acid synthese

Post by Reap » 29 Jul 2012, 21:33

Ja, dat gaat helaas niet lukken. Heb ik het glaswerk inderdaad niet voor. Misschien ooit voor een projectje op school. Maar dan moet ik nog wel een reden hebben.

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Trimesic acid synthese

Post by Pyrochemistry » 01 Aug 2012, 14:17

1,3,5-trimethylbenzene kan je kopen bij labstuff, het is echter vanuit hobyisten-oogpunt geen goedkoop stofje. Ik vraag mij af of een gevormd ester van die stof vloeibaar is bij kamertemperatuur. Verder denk ik dat als je er een ester van wilt maken, je met thionylchloride moet gaan werken. Met Fischer verestering wil er nogal graag een evenwicht ontstaan waardoor de kans bestaat dat maar een deel van de zuurgroepen wegreageerd.

Gemakkelijker begin je met de benzoezuur synthese uit tolueen waarbij je dan vervolgens je product verder opwerkt tot een e.o.a. ester (ik heb ooit isopropyl-, ethyl- en methylbenzoaat gemaakt alle producten kunnen doorgaans gewonnen worden in een vrij hoge opbrengst) Je kan deze esters ook weer verder nitreren en reduceren tot aminogroepen uit deze producten kan je weer interesante kleurstoffen maken.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: Trimesic acid synthese

Post by Reap » 01 Aug 2012, 16:28

Pyrochemistry wrote: Gemakkelijker begin je met de benzoezuur synthese uit tolueen waarbij je dan vervolgens je product verder opwerkt tot een e.o.a. ester (ik heb ooit isopropyl-, ethyl- en methylbenzoaat gemaakt alle producten kunnen doorgaans gewonnen worden in een vrij hoge opbrengst) Je kan deze esters ook weer verder nitreren en reduceren tot aminogroepen uit deze producten kan je weer interesante kleurstoffen maken.
Op school heb ik ooit (2 jaar gelezen) benzoezuur gemaakt uit tolueen. Maar geen idee meer hoe. Geen reflux opstelling iniedergeval. Ik heb hoe dan ook al meer dan 5 keer geprobeerd benzoezuur uit mijn thinner te halen alleen het is mij nog niet gelukt. Er ontstond geen vaste stof bij aanzuren met HCl van de koele vloeistof na reflux. (Boterzuur echter wel, bah.) Dit is echter wel offtopic.

Ik ben overigens wel geintresseed in vermeldde kleurstoffen! (voor stage ga ik overigens o.a. MTT assays doen. http://en.wikipedia.org/wiki/MTT_assay.. Stikstof "verfjes".)

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Trimesic acid synthese

Post by Pyrochemistry » 01 Aug 2012, 22:01

Ik heb ooit een protocol voor het experiment gepost met een youtube filmpje:

http://www.amateurchemie.nl/viewtopic.p ... 6099#p6099

Je heb wel zuivere chemicalien nodig, anders zit je gewoon oxidator te verspillen.
Ergens in het protocol beschreef ik dat er geen grote hoeveelheden benzoezuur mee gemaakt kunnen worden, ik heb het experiment later nog een keer herhaalt (met beter glaswerk en roermotor weliswaar) en toen kon ik ongeveer 80% halen, ik weet niet waarom de yield bij het filmpje zo laag was. Wanneer je 10 ml tolueen omzet kan je maximaal 11,5 g halen dat is meer dan genoeg voor een ester synthese op kleine schaal.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 2 guests