De weg naar een diazonium verbinding vanuit tolueen

Alles over koolstofchemie, de verbindingen, naamgeving etc. Denk hierbij aan alkanen, alkenen, amines, alcoholen etc.
User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: De weg naar een diazonium verbinding vanuit tolueen

Post by Reap » 14 Aug 2012, 15:55

Ik heb natuurlijk gewoon buiten gewerkt met hanshoenen labjas etc en al aan. ;)

Ik zat te deken aan stolpunt, het probleem is denk ik dat een vaste stof ook in het nog vloeibare isomeer kan oplossen denk ik.

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: De weg naar een diazonium verbinding vanuit tolueen

Post by Pyrochemistry » 15 Aug 2012, 18:26

Ik vindt het vreemd dat je geen ortho gesubstitueerde product overhoud, normaal gesproken is de samenstelling van je producten pakweg 70 % para product, 29 % ortho (vloeibaar at r.t.) en misschien 1 a 2 % meta product (vast). Bij mij bleef de vloeibare laag altijd mooi boven drijven. Je kan je vloeibare stof opzuiveren door een destillatie.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: De weg naar een diazonium verbinding vanuit tolueen

Post by Reap » 15 Aug 2012, 18:57

Dus als er een para isomeer bij zat zou die niet oplossen in het ortho isomeer en neerslaan in het nitreerzuur tijdens de nitratie?
Ik heb er op gelet omdat ik gehoopt had iets dergelijks te zien zodat ik wist dat ze gescheiden zouden zijn. Maar er was echter geen neerslag aanwezig.

Het ortho product is inderdaad vloeibaar maar meta toch ook? Ik dacht dat para de enige vaste stof zou zijn bij RT. http://en.wikipedia.org/wiki/Mononitrotoluene.

Y in C6H5–Y -CH3
Reaction Nitration
% Ortho-Product 55–65
% Meta-Product 1–5
% Para-Product 35–45
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/r ... enzrx1.htm.

Ik had eigenlijk para als major product verwacht door sterische hindering maar blijkbaar speelt dit niet zo'n grote rol.

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: De weg naar een diazonium verbinding vanuit tolueen

Post by Pyrochemistry » 16 Aug 2012, 19:53

Welke sterische hinder? Tolueen is niet echt gehinderd, lekker platte aromatische ring met een wolk van pi-elektronen, hoe grote botsingskans wil je hebben? :P
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Reap
Argon
Posts: 681
Joined: 15 Sep 2011, 16:03
Chemistry interests: Inorganic
Location: Regio Eindhoven

Re: De weg naar een diazonium verbinding vanuit tolueen

Post by Reap » 16 Aug 2012, 22:25

Ik bedoel naast die methyl groep. Aan de andere kant van die groep kan je makkelijker naderen lijkt me.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1978
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: De weg naar een diazonium verbinding vanuit tolueen

Post by Wouter » 17 Aug 2012, 10:46

Methyl is maar een kleine groep. Ethyl, isopropyl of tert-butyl is veel groter en zal voor meer sterische hindering zorgen.
Organisch chemicus

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 2 guests