het maken van anilline-HCl

Alles over koolstofchemie, de verbindingen, naamgeving etc. Denk hierbij aan alkanen, alkenen, amines, alcoholen etc.
Post Reply
energa
Beryllium
Posts: 89
Joined: 15 May 2010, 17:55

het maken van anilline-HCl

Post by energa » 28 Feb 2013, 21:24

Ik heb voor een analyse wat anilline-HCl nodig. Wat is de beste manier om dit te maken? Mijn uitgangspunt is: pure anilline (Baker) en zuiver, sterk zoutzuur (25%, Merck). Als de reactievergelijking overeenkomt met wat ik op wikipedia vond ben ik alleen benieuwd naar de omstandigheden: koeling/verwarming, geleidelijk druppelen (wat als eerste waarin) en omstandigheden als masker/zuurkast of open lucht. Iemand ervaring hiermee?
Alvast dank voor tijd en moeite!

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: het maken van anilline-HCl

Post by Pyrochemistry » 28 Feb 2013, 21:31

Je kan aniline oplossen in zoutzuur door het voorzichtig in verdunt zoutzuur te druppelen onder roeren. Het is wel aan te raden een schepje actieve kool toe te voegen als de oplossing gelig is, want dan ben je je onzuiverheden ook gelijk kwijt.

Als je het HCl zout moet isoleren kan dat door een verzadigde oplossing uit te laten kristalliseren.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
JAVA
Waterstof
Posts: 14
Joined: 10 Mar 2013, 13:49
Chemistry interests: --------------

Re: het maken van anilline-HCl

Post by JAVA » 10 Apr 2013, 17:58

Wat is eigenlijk het reactiemechanisme van de oxidatie van aniline, want die vloeistof wordt snel rood. Ik kan dit nergens meer terugvinden...
Niks is giftig, de dosis bepaald het gif (Paracelsus)
Wie mij een handvol materie geeft dat geen chemie is, krijgt van mij 1 miljoen euro. Alles is chemie!

energa
Beryllium
Posts: 89
Joined: 15 May 2010, 17:55

Re: het maken van anilline-HCl

Post by energa » 11 Apr 2013, 11:31

Erger is, dat de verkleurde aniline volgens mij niet meer bruikbaar is om aniline-HCl te maken( heb het geprobeerd). Heb geen idee wat er allemaal bij het verval van aniline gebeurt en voorlopig ook geen tijd om me erin te verdiepen.
Trouwens: ik had het aniline-HCl nodig als reagens, en als het net zo snel bederft als de grondstof, heb ik er weinig aan.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1974
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: het maken van anilline-HCl

Post by Wouter » 11 Apr 2013, 19:36

Aniline oxideert aan de lucht om enorm kleurrijke polymeren te vormen: http://www.google.nl/search?q=polyaniline.. Uiteindelijk zal pure aniline zonder beschermende atmosfeer (argon, stikstof, etc) zwart en stroperig worden, niet meer te gebruiken. Zouten van anilines zijn veel stabieler en gemakkelijker te hanteren

Zolang je aniline rood is denk ik niet dat het erg vervuild is en zou je er gemakkelijk het HCl-zout van moeten kunnen maken. Je kan het eventueel opzuiveren door het te roeren met wat actieve kool, zoals Norit, en af te filtreren. Het polymere spul blijft op je koolstof achter en een heldere olie zou het resultaat moeten zijn.
Organisch chemicus

energa
Beryllium
Posts: 89
Joined: 15 May 2010, 17:55

Re: het maken van anilline-HCl

Post by energa » 12 Apr 2013, 13:07

Prima idee, ga het over een week proberen. Ik schat de ouderdom van mijn 1 l (Merck) aniline op ruim 30 jaar, maar de fles heeft die tijd donker en vrij koel gestaan. Als de prijs van aniline niet te hoog is, weet ik niet of ik alle moeite ga doen - hoe ouder hoe luier kom ik steeds meer tot de ontdekking. . .

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: het maken van anilline-HCl

Post by Pyrochemistry » 12 Apr 2013, 20:23

Je kan de aniline ook gewoon zuiveren door destillatie, dan is het weer > 99% zuiver
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1974
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: het maken van anilline-HCl

Post by Wouter » 19 Apr 2013, 13:18

energa wrote:Prima idee, ga het over een week proberen. Ik schat de ouderdom van mijn 1 l (Merck) aniline op ruim 30 jaar, maar de fles heeft die tijd donker en vrij koel gestaan. Als de prijs van aniline niet te hoog is, weet ik niet of ik alle moeite ga doen - hoe ouder hoe luier kom ik steeds meer tot de ontdekking. . .
Het is een leuke techniek om onder de knie te krijgen, vereist wel wat geduld bij sommige verbindingen.
Organisch chemicus

FinalDestillation
Waterstof
Posts: 13
Joined: 09 Dec 2013, 16:45

Re: het maken van anilline-HCl

Post by FinalDestillation » 28 Dec 2013, 16:28

Je kan de aniline ook gewoon zuiveren door destillatie, dan is het weer > 99% zuive
Klopt maar dan zou ik toch voor vacuümdestillatie of stoomdestillatie kiezen.

Aniline wordt inderdaad snel rood in contact met de lucht en zeker bij het toevoegen van teveel base en het laattijdig extraheren van de aniline geeft snel roodverkleuring. Best aniline als HCl bewaren en enkel bij gebruik opzuiveren.

Mijn ervaring is dat het een hele tijd duurt vooralleer je het gaat gebruiken.

Die rode kleur krijg je dat ook niet weg door toevoegen van een alkalimetaal (vb. Na) i.p.v. actieve kool want dat absorbeerd toch organische moleculen?

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1974
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: het maken van anilline-HCl

Post by Wouter » 29 Dec 2013, 14:41

Natrium absorbeert geen organische moleculen. Het kan er mee reageren, maar lang niet altijd. Ik vermoed zelfs dat als je natrium gaat toevoegen aan aniline dat het een rokend, zo niet brandend geheel gaat worden. Lijkt me geen succes.
Organisch chemicus

FinalDestillation
Waterstof
Posts: 13
Joined: 09 Dec 2013, 16:45

Re: het maken van anilline-HCl

Post by FinalDestillation » 30 Dec 2013, 01:11

Natrium absorbeert geen organische moleculen


Dat beweer ik niet, wat ik schreef was dat actieve koolstof bindt met organische moleculen. Denk maar aan de ontgiftiging bij alcohol waarbij actieve kool net gebruikt wordt omdat dit organische moleculen absorbeert. Ook zie je vaak in exotische landen een waterzuivering door vervuild water doorheen een kolom gevuld met actieve kool te jagen. Dit om virussen, bacteriën en organische moleculen net uit het vervuild water te halen. (heb dit in Thailand gezien en ben er niet ziek van geworden van dat water)

Kortom: ik beweer dat u beter geen actieve koolstof gebruikt, wegens opbrengstverlies omdat het behalve de onzuiverheden zeker en vast ook aniline zal absorberen. Beter is om flash chromatografie, HPLC als zuiveringstechniek te gebruiken om deze rode kleur te ontdoen indien er na vacuumdestillatie of stoomdestillatie nog rode verontreinigingen aanwezig zijn.


Natrium gebruiken is idd geen goed idee.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1974
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: het maken van anilline-HCl

Post by Wouter » 30 Dec 2013, 12:22

Dan begrijp ik deze zin niet:
Die rode kleur krijg je dat ook niet weg door toevoegen van een alkalimetaal (vb. Na) i.p.v. actieve kool want dat absorbeerd toch organische moleculen?
Actieve koolstof is zeer geschikt voor kleine moleculen schoon te maken. Ja, het zal enigszins binden met geactiveerde koolstof via pi-pi interacties, maar dit is slechts gering. Na verschillende keren spoelen zal je het grootste deel van je aniline van je koolstof afgespoeld hebben. De grote, lange ketens (kleurstoffen) hebben veel meer interactie en zullen blijven plakken op de koolstof.
Organisch chemicus

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 5 guests