bereiding cyclohexeen uit cyclohexanol

Alles over koolstofchemie, de verbindingen, naamgeving etc. Denk hierbij aan alkanen, alkenen, amines, alcoholen etc.
Post Reply
NielsBrouwers
Foton
Posts: 4
Joined: 26 Nov 2013, 17:10
Chemistry interests: --------------
Location: Hasselt

bereiding cyclohexeen uit cyclohexanol

Post by NielsBrouwers » 26 Nov 2013, 17:16

Goedenavond,

Ik heb gisteren cyclohexeen bereid uit cyclohexanol(25ml) door er een hoeveelheid fosforzuur(6ml 85%) aan toe te voegen en dit over te destilleren. Ik ben van plan om mijn bekomen destillaat te wassen met natriumcarbonaat(dit is volgens mij om de resterende H+ uit mijn oplossing te verdrijven, aangezien er gasvorming CO2 wordt gevormd). Hierna is mij aangewezen om het destillaat te wassen met verzadigde zoutoplossing, alleen weet ik niet waarom dit mij zou helpen om een zuiverdere oplossing(lees als cyclohexeen) te bekomen. Graag jullie mening hierover! Ik ben natuurlijk ook van plan mijn oplossing na het wassen te drogen( met magnesiumsulfaat) en het daarna nog eens droog over te destilleren. Alvast bedankt en hopelijk vind ik via deze weg mijn antwoord.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1978
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: bereiding cyclohexeen uit cyclohexanol

Post by Wouter » 26 Nov 2013, 21:42

Een verzadigde zoutoplossing is enorm hydrofiel en lypofoob vanwege het sterk ionische karakter. Je kan hiermee dus alle delen cyclohexeen die in je waterlaag oplossen er uit drukken en een hogere opbrengst bekomen. Ik denk niet dat cyclohexeen erg goed oplost in water (lees: nagenoeg niet), maar het zal je ongetwijfeld helpen een betere extractie te kunnen doen.

Het verbaast mij dan ook dat er gasontwikkeling plaatsvindt, ik kan mij niet voorstellen dat fosforzuur meegedestilleerd wordt. Als je je organische oplossing (ether, ethylacetaat etc) droogt met magnesiumsulfaat is droogdestilleren eigenlijk zinloos omdat magnesiumsulfaat erg goed water opneemt, bovendien zal enig residueel water azeotropisch worden verwijderd bij het indampen van je oplossing. Hoe minder handelingen hoe meer tijd je bespaart om in een ander project te investeren, dus het is handig om te beslissen of sommige handelingen wel ècht nodig zijn.
Organisch chemicus

NielsBrouwers
Foton
Posts: 4
Joined: 26 Nov 2013, 17:10
Chemistry interests: --------------
Location: Hasselt

Re: bereiding cyclohexeen uit cyclohexanol

Post by NielsBrouwers » 27 Nov 2013, 13:45

Ik weet ook niet zeker of er gasvorming werd gevormd, heb dit maar aangenomen aangezien dit de grootste reden is waarom er gewassen wordt met natriumcarbonaat? Ook ben ik er nog niet uit of er nu een overmaat aan fosforzuur aanwezig is in mijn beginmengel of niet.. omdat als ik de hoeveelheid mol bereken er meer cyclohexanol aanwezig is in mijn mengsel. Of moet ik gebruik maken van de meerwaardigheid (3H's van fosforzuur). En klopt het dat dit het reactiemechanisme is dat er gebeurt: je krijgt eerst een geprotoneerd cyclohexanol, OH2+ op uw ring, en dan gaat deze H2O afsplitsen, aslook een H van een naburige C ter vorming van die dubbele binding. Dus dan zit er H3O+ in uw oplossing of H+, die opnieuw op uw OH kan gezet worden.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1978
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: bereiding cyclohexeen uit cyclohexanol

Post by Wouter » 28 Nov 2013, 18:27

Je idee over het mechanisme klopt, dit heet een E1 eliminatie reactie. Dit vindt plaats via het carbokation. Fosforzuur kan inderdaad drie keer zuur reageren, maar slechts één groep zal sterk genoeg zijn om een alcohol effectief te protoneren. Voor het neutraliseren moet je uiteraard wel rekening houden met het aantal equivalenten zuur dat een fosforzuurmolecuul bevat.
Organisch chemicus

NielsBrouwers
Foton
Posts: 4
Joined: 26 Nov 2013, 17:10
Chemistry interests: --------------
Location: Hasselt

Re: bereiding cyclohexeen uit cyclohexanol

Post by NielsBrouwers » 28 Nov 2013, 23:15

Ok bedankt voor de hulp!

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 1 guest