Synthese van cafeïnecitraat

Alles over koolstofchemie, de verbindingen, naamgeving etc. Denk hierbij aan alkanen, alkenen, amines, alcoholen etc.
Post Reply
Pannenkoek
Foton
Posts: 2
Joined: 26 Feb 2014, 14:15

Synthese van cafeïnecitraat

Post by Pannenkoek » 26 Feb 2014, 14:32

Hoi,

Ik heb geprobeerd cafeïnecitraat te maken uit citroenzuur en puur, watervrij cafeïne, maar weet niet of ik het goed heb gedaan. Mijn procedure was als volgt:
  1. Gelijke massa's cafeïne en citroenzuur afwegen (de molaire massa's zijn praktisch gelijk).
  2. Deze oplossen in een beetje water.
  3. Als alles opgelost is het water weer verdampen en uit laten kristalliseren.
De eerste keer heb ik het in een schoteltje gedaan, met ongeveer 1 gram van beide stoffen. Ik heb de magnetron gebruikt om het water te laten verdampen, maar kreeg een enorm vreemd resultaat. Toen de oplossing geconcentreerder en viscoser werd, zorgde nog meer verwarmen voor een één of andere reactie die ik niet begrijp. Er leek rook uit de oplossing te komen, maar ik kon niet goed zien of dat rook of waterdamp was. De oplossing werd eerst geel en daarna rood. Er kwam ook een geur vrij die ik niet goed kon thuisbrengen.

Foto van het eindresultaat:
Image

Ik heb eerlijk gezegd geen idee wat er voor een eindproduct is ontstaan.

Bij de tweede poging heb ik grotere hoeveelheden (4 gram cafeïne, 4 gram citroenzuur) gebruikt, omdat mijn keukenweegschaal niet erg nauwkeurig was. Dit keer heb ik de boel uitgedampt in een pan, op het gas. Hiermee kan ik de temperatuur beter onder controle houden dan in de magnetron.

Bij die tweede poging ontstond geen verkleuring e.d., maar het wilde ook niet uitkristalliseren. Ik heb nu een soort harde, plakkerige, kleur- en geurloze gelei overgehouden:

Image

Kan het zijn dat er hier nog water inzit, of dat het misschien een hydraat is van cafeïnecitraat? Heb ik überhaupt wel cafeïnecitraat gemaakt?

Alvast bedankt,

Pannenkoek

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1963
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Synthese van cafeïnecitraat

Post by Wouter » 26 Feb 2014, 15:59

Ik denk dat je beter af bent als je een oplossing van citroenzuur in ethanol bij een oplossing van caffeine in ethanol voegt bij hogere temperatuur en het geheel rustig laat afkoelen. Het uitkoken van citroenzuur in water zal ongetwijfeld voor eliminatie zorgen, waardoor je een bruine ondefinieerbare drab krijgt.
Organisch chemicus

Pannenkoek
Foton
Posts: 2
Joined: 26 Feb 2014, 14:15

Re: Synthese van cafeïnecitraat

Post by Pannenkoek » 26 Feb 2014, 17:24

Bedankt voor je reactie!

Dus de verkleuring komt door een soort decompositie van citroenzuur? Helaas heb ik geen zuivere ethanol. Wel 95% bioethanol, maar dat is volgens mij gedenatureerd.

Ik hoef het eigenlijk ook niet compleet watervrij te hebben. Ik vroeg me vooral af of ik het correct heb gedaan en of het eindproduct (van de tweede poging) daadwerkelijk cafeïnecitraat is.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1963
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Synthese van cafeïnecitraat

Post by Wouter » 26 Feb 2014, 18:27

De ethanol hoeft niet zuiver te zijn, methanol zal ook goed lukken. Let er wel op dat caffeine heel slecht oplost in ethanol en ik vermoed dat citroenzuur liever ook niet in oplossing wil. Bij hoge temperature zal het wel lukken, maar bij het afkoelen zal er meer precipiteren dan je wilt. Werk dus verdund! Ik vermoed dat het zout van de twee componenten zeer slecht tot niet zal oplossen in ethanol en dat kan je tot je voordeel gebruiken. Waarschijnlijk zal er bij het samenvoegen al vrij direct een precipitaat vormen dat je kan affiltreren. Dit kan je weer proberen op te lossen in hete ethanol, lukt dat niet dan kan je het nogmaals affiltreren en zal je overig caffeine en citroenzuur alsnog meenemen.

Je huidige eindproduct zal niet (alleen) cafeinecitraat zijn; caffeine is een zwakke base en citroenzuur een zwak zuur en de uitwisseling met citroenzuur in water zal dramatisch slecht zijn (<1% bij stochiometrische verhoudingen). Mogelijk verpest dit feit ook het experiment in ethanol, maar daar kom je maar op één manier achter. :)


Als ik het Wikipedia-artikel over het spul mag geloven is het commercieel verkrijgbare spul gewoon een mengsel van de twee stoffen. Geen mooie kristallen van caffeinecitraat.


PS. Ik hoop dat je het niet voor consumptie gaat proberen te maken. Dat wordt in fabrieken namelijk nauwlettend gecontroleerd.
Organisch chemicus

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 2 guests