Ik snap bijvoorbeeld dat de eerste molecule minder zuur is omdat er een extra inductieve donor bij op geplaatst is, maar ik snap niet waarom dit helpt bij het minder zuur maken. Ook snap ik bijvoorbeeld niet waarom CF3-OH minder zuur is dan CF3-COOH. En ik zie dat CH3-OH minder zuur is dan het CF3-OH molecule is omdat er op CF3-OH nog een inductieve acceptor zit en op CH3-OH niet meer, maar waarom is CH3-OH dan ineens een inductieve donor? En waarom is benzoëzuur een mesomere donor?
Of een zuur meer of minder zuur is, hangt onder andere af van de mate waarmee de O-H binding gepolariseerd is, dus kan komen door inductieve effecten. (denk aan een zout, die bindingen zijn ook extreem gepolariseerd). Een tweede factor is of de geconjugeerde base, gemakkelijk zijn elektronen kan uitsmeren (dit is dus dat mesomere effect).
CF3-OH is bijvoorbeeld al een sterker zuur dan zijn broertje, CH3OH. Door de elektronezuigende F atomen aan de koolstof; daardoor worden de elektronen als het ware richting de O van de O-H binding getrokken. De reden waarom CF3COOH een sterker zuur is dan CF3OH is dat de elektronen van het CF3COO- ion
gemakkelijk kunnen worden uitgesmeerd over het molecuul (
delokalisatie wordt dat ook wel genoemd). Dat "uitsmeren" van de negatieve lading is energetisch veel gunstiger dan als wanneer de lading
gelokaliseerd zit op het zuurstofatoom. Zie onderstaande afbeelding.
TFA en CF3OH.jpg
Deze trend van lokalisatie/delokalisatie is altijd geldig; gelokaliseerde lading op ionen is minder gunstig. En dus zal in dat geval, het evenwicht liggen richting de situatie waar het molecuul stabieler is, namelijk waar er geen lading scheiding optreedt. In de organische chemie moet je altijd beginnen met jezelf af te vragen welk deeltje het stabielste is.
Dan je vorige post:
Ook snap ik niet waarom het molecuul eronder dan nóg minder zuur wordt.
Daarnaast snap ik het effect niet van de NHCOCH3-groep bij nummer 12, in welk opzicht maakt dit het molecuul een mesomeer donor en hoe kan hij dan nóg zwakker zijn dan het molecuul erboven, dat enkel een inductieve donor is?
Ik snap er even helemaal niks meer van, excuses hiervoor
Molecuul 3 is een carbonzuur en moleculen 4 is een beta-ketoester; dus zowel een keton en een ester. '
Belangrijk punt dat je moet weten is dat carbonylverbindingen een beetje zuur kunnen zijn in water zal dit niet snel gebeuren maar zodra je er een base bij gooit zoals NaOH of iets dergelijks, dan kan je het proton op de zogenaamde alfa-positie er afsnoepen met die base. De reden dat dit gebeurd is dat ketonen en andere carbonylverbindingen juist hun lading kunnen delokaliseren. Het corresponderende ion dat ontstaat heet dan een enolaat. Molecuul 5 heeft maar 1 carbonylgroep en dus kan de lading minder goed gedelokaliseert worden.
Enolates.jpg
.
