mesomeer/ inductief effect en zuurtegraad

Alles over koolstofchemie, de verbindingen, naamgeving etc. Denk hierbij aan alkanen, alkenen, amines, alcoholen etc.
Post Reply
tilly94
Foton
Posts: 3
Joined: 21 Jan 2015, 16:16

mesomeer/ inductief effect en zuurtegraad

Post by tilly94 » 21 Jan 2015, 16:20

Hee iedereen,
Voor het examen 'Organische Chemie' van mijn 1e jaar diergeneeskunde moeten we een deel van de toets maken over mesomere en inductieve eigenschappen van moleculen. Je begint bij een referentiemolecule en moet bepalen of de volgende molecule meer of minder zuur is, door wat voor effect dit komt (mesomeer of inductief) en ook wat er voor andere effecten zijn. Ik heb dit examen al 2 keer gemaakt en steeds snapte ik het niet helemaal, ook niet na bijles en het hele internet afgezocht te hebben.
Zou iemand mij, aan de hand van een voorbeeldexamen, kunnen uitleggen waarom een molecule meer of minder zuur is en waardoor dit zo is?
[img]http://imageshack.co...5890/72TIin.jpg[/img]
het gaat steeds om het onderstreepte 'H' atoom dat afgesplitst wordt. De optie 'andere' staat voor een ander effect, zoals sterische hindering. Bij elk molecuul moet steeds aangegeven worden wat álle effecten zijn die aanwezig zijn, dus het kan voorkomen dat bijvoorbeeld zowel inductief acceptor als mesomeer donor ingevoerd moet worden.
Als iemand me zou kunnen helpen met een goede uitleg zou ik diegene echt 1000 maal dankbaar zijn, ik zou graag hebben dat bij deze keer het examen maken ´driemaal is scheepsrecht´ kan gelden maar ik heb er op dit moment geen vertrouwen in dat het me ooit gaat lukken :( .
alvast heel erg bedankt!
Groetjes Mathilde

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1979
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: mesomeer/ inductief effect en zuurtegraad

Post by Wouter » 21 Jan 2015, 20:08

Wat weet je van zuren? Wat is het wat zuren zuur maakt?
Organisch chemicus

tilly94
Foton
Posts: 3
Joined: 21 Jan 2015, 16:16

Re: mesomeer/ inductief effect en zuurtegraad

Post by tilly94 » 22 Jan 2015, 11:50

Wat ik heb gesnapt van de colleges is dat een molecule zuurder is als de geconjugeerde base meer gestabiliseerd is, dus dat het H+-ion liever van de molecule af wil. Ik snap alleen niet hoe dit nou precies werkt. Waarom helpen bijvoorbeeld een inductieve acceptor en een mesomere acceptor met het stabiliseren van de geconjugeerde base? Ik heb de antwoorden van een antwoordenblad maar sommige van de antwoorden snap ik gewoon niet. Ik snap bijvoorbeeld dat de eerste molecule minder zuur is omdat er een extra inductieve donor bij op geplaatst is, maar ik snap niet waarom dit helpt bij het minder zuur maken. Ook snap ik bijvoorbeeld niet waarom CF3-OH minder zuur is dan CF3-COOH. En ik zie dat CH3-OH minder zuur is dan het CF3-OH molecule is omdat er op CF3-OH nog een inductieve acceptor zit en op CH3-OH niet meer, maar waarom is CH3-OH dan ineens een inductieve donor? En waarom is benzoëzuur een mesomere donor?
En dan voor het onderste deel van de opgave: Ik weet dat een groep die op de meta-plaats staat meer stabiliseert dan een groep op de para plaats, maar hoe dit komt snap ik ook niet goed. Daarnaast snap ik ook niet waarom p-NO2-benzoëzuur een mesomere acceptor is en waarom hij dan ervoor zorgt dat de molecule zuurder wordt. En als nou de 12e molecule bijvoorbeeld m-Br-benzoëzuur zou zijn en de laatste p-F-benzoëzuur, welke zou hier dan van zuurder zijn? is het dan nog steeds p-F-Benzoëzuur, omdat het inductieve effect bij halogenen sterker is dan het mesomere effect?
Bedankt voor de hulp alvast :)
Image

tilly94
Foton
Posts: 3
Joined: 21 Jan 2015, 16:16

Re: mesomeer/ inductief effect en zuurtegraad

Post by tilly94 » 22 Jan 2015, 13:10

Bij deze oefenopgave zit ik nog meer in de knoop: waarom is nummer 4 een mesomere acceptor, en waarom is hij daarom juist minder zuur dan de molecule ervoor? want mesomere acceptoren stabiliseren juist de geconjugeerde base toch meer? (en ik snap sowieso niet hoe hier het mesomere effect werkt, ik kan geen enkele kanoniek bedenken...). Ook snap ik niet waarom het molecuul eronder dan nóg minder zuur wordt.
Daarnaast snap ik het effect niet van de NHCOCH3-groep bij nummer 12, in welk opzicht maakt dit het molecuul een mesomeer donor en hoe kan hij dan nóg zwakker zijn dan het molecuul erboven, dat enkel een inductieve donor is?
Ik snap er even helemaal niks meer van, excuses hiervoor
Image

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: mesomeer/ inductief effect en zuurtegraad

Post by Pyrochemistry » 25 Jan 2015, 18:12

Ik snap bijvoorbeeld dat de eerste molecule minder zuur is omdat er een extra inductieve donor bij op geplaatst is, maar ik snap niet waarom dit helpt bij het minder zuur maken. Ook snap ik bijvoorbeeld niet waarom CF3-OH minder zuur is dan CF3-COOH. En ik zie dat CH3-OH minder zuur is dan het CF3-OH molecule is omdat er op CF3-OH nog een inductieve acceptor zit en op CH3-OH niet meer, maar waarom is CH3-OH dan ineens een inductieve donor? En waarom is benzoëzuur een mesomere donor?
Of een zuur meer of minder zuur is, hangt onder andere af van de mate waarmee de O-H binding gepolariseerd is, dus kan komen door inductieve effecten. (denk aan een zout, die bindingen zijn ook extreem gepolariseerd). Een tweede factor is of de geconjugeerde base, gemakkelijk zijn elektronen kan uitsmeren (dit is dus dat mesomere effect).

CF3-OH is bijvoorbeeld al een sterker zuur dan zijn broertje, CH3OH. Door de elektronezuigende F atomen aan de koolstof; daardoor worden de elektronen als het ware richting de O van de O-H binding getrokken. De reden waarom CF3COOH een sterker zuur is dan CF3OH is dat de elektronen van het CF3COO- ion gemakkelijk kunnen worden uitgesmeerd over het molecuul (delokalisatie wordt dat ook wel genoemd). Dat "uitsmeren" van de negatieve lading is energetisch veel gunstiger dan als wanneer de lading gelokaliseerd zit op het zuurstofatoom. Zie onderstaande afbeelding.
TFA en CF3OH.jpg
Deze trend van lokalisatie/delokalisatie is altijd geldig; gelokaliseerde lading op ionen is minder gunstig. En dus zal in dat geval, het evenwicht liggen richting de situatie waar het molecuul stabieler is, namelijk waar er geen lading scheiding optreedt. In de organische chemie moet je altijd beginnen met jezelf af te vragen welk deeltje het stabielste is. :)

Dan je vorige post:
Ook snap ik niet waarom het molecuul eronder dan nóg minder zuur wordt.
Daarnaast snap ik het effect niet van de NHCOCH3-groep bij nummer 12, in welk opzicht maakt dit het molecuul een mesomeer donor en hoe kan hij dan nóg zwakker zijn dan het molecuul erboven, dat enkel een inductieve donor is?
Ik snap er even helemaal niks meer van, excuses hiervoor
Molecuul 3 is een carbonzuur en moleculen 4 is een beta-ketoester; dus zowel een keton en een ester. '

Belangrijk punt dat je moet weten is dat carbonylverbindingen een beetje zuur kunnen zijn in water zal dit niet snel gebeuren maar zodra je er een base bij gooit zoals NaOH of iets dergelijks, dan kan je het proton op de zogenaamde alfa-positie er afsnoepen met die base. De reden dat dit gebeurd is dat ketonen en andere carbonylverbindingen juist hun lading kunnen delokaliseren. Het corresponderende ion dat ontstaat heet dan een enolaat. Molecuul 5 heeft maar 1 carbonylgroep en dus kan de lading minder goed gedelokaliseert worden.
Enolates.jpg
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 1 guest