Spiropyraan-probeem

Alles over koolstofchemie, de verbindingen, naamgeving etc. Denk hierbij aan alkanen, alkenen, amines, alcoholen etc.
Post Reply
User avatar
Sumatriptan
Foton
Posts: 2
Joined: 16 Apr 2016, 17:42
Chemistry interests: Organic
Location: Boskoop

Spiropyraan-probeem

Post by Sumatriptan » 17 Apr 2016, 17:37

Hallo allemaal,

Ik heb een klein probleempje voor een groot project. Momenteel zit ik in de opstart van het project en ben een beetje aan het orienteren. Het doel van dit project is dat er verschillende polychromische stoffen worden gesynthetiseerd, die toepasbaar zijn in het hedendaagse leven. Bijvoorbeeld: een strip in een badkuip, rood is warm water, blauw is koud water en groen is juiste temperatuur. Dit project is vakgebied overschrijdend en zal langer dan een jaar gaan duren.

Ik ben van plan om binnenkort een keer ergens een van spiropyraan-afgeleidde stof te maken (Afbeelding 1). Het moeilijke van deze stof is dat het middelste koolstofatoom, waaraan zowel het stikstofatoom en het zuurstofatoom gebonden zitten, moet worden gesynthetiseerd. Mijn idee was dat deze bindingen tot stand konden komen een soort ketaal achtige synthese uit te voeren. Hierbij wilde ik de stof als lineaire keten met een carbonyl in het midden verwarmen, in combinatie met een klein beetje zwavelzuur (tolueensulfonzuur in organisch oplosmiddel??) in water (of een ander oplosmiddel dat geschikter is). In de tweede afbeelding is mijn idee te zien.
Ik heb de mogelijkheid om een dergelijke kleine test-synthese uit te voeren ergens de komende paar weken.

Ik hoop dat jullie mijn idee een geschikte uitvoering vinden, of dat jullie een beter idee hebben. Alles is welkom.

Mvg,


Mark

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1969
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Spiropyraan-probeem

Post by Wouter » 17 Apr 2016, 19:52

Ik verplaats deze naar organische chemie, dit lijkt me verder reiken dan slechts een opdracht voor school. :)

Het probleem van een keton en amine in een enkel molecuul is dat ze graag willen cycliseren, ook terwijl jij dat niet wilt. In hoge concentraties kan dat tot bijproducten zorgen. Je kan een betere cyclisatie misschien bereiken dmv ontscherming van een ethyleenglycol beschermgroep of iets dergelijks.
Echter, jouw klasse verbinding lijkt me erg moeilijk te maken via het keton. Heb je al gekeken naar bestaande syntheseroutes? Ik vermoed dat je vrij gemakkelijk uit isatine-/indolachtige substraten kan beginnen om een gemakkelijke substitutie c.q. cyclisatie uit te voeren.
Organisch chemicus

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Spiropyraan-probeem

Post by Pyrochemistry » 09 May 2016, 22:20

Ik heb even gezocht naar die stofjes, ze zijn solvatochromisch, mooie kleurtjes, weet niet of ze ook op temperatuurverandering reageren. Dit is wel behoorlijke hardcore synthese.. Je zult sowieso één of meerdere kolommen moeten doen. Ook lastig als je geen NMR of andere krachtige analysetool hebt. Welk molecuul wil je exact maken? Die onderste die jij tekent is namelijk niet optisch actief...

Ik zou adviseren naar een wetenschappelijk artikel te zoeken waar ze een een derivaat maken. Je kunt dan proberen die route uit de publicatie na te werken. Je kunt een heel onderzoeksproject besteden aan het ontwikkelen van een nieuwe route, dus dat is niet aan te raden. Zelfs voor een geoefende chemicus met goede apparatuur en reagentia kost zoiets al best wat tijd en geld. Als je geluk hebt werkt alles in één keer; ervaring leerde mij op harde manier dat dat lang niet altijd het geval is! ;) Een route die ik tegenkwam voor een spiropyran, met uit 3 stappen; Beyer C.; Wagenknecht H.A.; J. Org. Chem., 2010, 75, 2752–2755. (Het artikel kan ik hier niet online zetten vanwege auteursrechten enzo.) Beyer en Wagenknecht gebruiken een andere alkylgroep op de amine, maar het moet ook met iets andere bouwstenen (Me of Bn) lukken. Dit zijn veel bestudeerde verbindingen, je kunt vast meerdere routes vinden.

Je mag me PMen of natuurlijk hier verder vragen of gedachtes uitwisselen.

Veel succes.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: Baidu [Spider] and 2 guests