Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Alles over koolstofchemie, de verbindingen, naamgeving etc. Denk hierbij aan alkanen, alkenen, amines, alcoholen etc.
User avatar
Z4x
Germanium
Posts: 1601
Joined: 03 Aug 2009, 15:29
Chemistry interests: Overall
Location: Grunn

Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by Z4x » 19 Aug 2010, 22:25

woelen wrote:Probeer eens wat uit met oxaalzuur. Daarmee kun je goed kristalliserende complexen maken, veel beter dan met citroenzuur. Dit zuur kun je ook gemakkelijk kopen, bijv. via eBay of bij de Spaanse Vlieg in Groningen. Industrieel wordt het gewonnen uit zuring en/of rabarber. Beide zijn planten met veel oxaalzuur (om die reden mag je niet te veel en te vaak van deze planten eten, omdat het nierstenen kan veroorzaken). Misschien kun je het halen uit die planten. Sommige zuringplanten schijnen bijna 1% oxaalzuur te bevatten.
Iemand die hier meer over weet? Hoe zou je zoiets uit de plant kunnen krijgen? Gewoon door de mixer en dan in het destillatie apparaat? Vieze pap van de rabarber blijft dan achter?
wikipedia wrote:Rhubarb leaves contain poisonous substances, including oxalic acid which is a nephrotoxic and corrosive acid that is present in many plants. The LD50 (median lethal dose) for pure oxalic acid in rats is about 375 mg/kg body weight,[15] or about 25 g for a 65 kg (~140 lb) human. While the oxalic acid content of rhubarb leaves can vary, a typical value is about 0.5%,[16] so a rather unlikely 5 kg of the extremely sour leaves would have to be consumed to reach an LD50 of oxalic acid. Cooking the leaves with soda can make them more poisonous by producing soluble oxalates.[17] However, the leaves are believed to also contain an additional, unidentified toxin,[18] which might be an anthraquinone glycoside (also known as senna glycosides).[19]

In the petioles, the amount of oxalic acid is much lower, only about 2-2.5% of the total acidity.[20] This means that the raw stalks may not be hazardous, though they are generally thought to be in the US. The tart taste of raw stalks is so strong as to be generally unpalatable in any event.
-

In de lijsterbessen (zie ph kleuren/indicatoren uit de tuin topic) zit heel veel appelzuur, heb ik ergens gelezen, wat wel kan kloppen, want die dingen zijn niet te eten. :) Zou ik dat er ook uit kunnen krijgen? Dit idee heeft minder prioriteit, omdat appelzuur moeilijk te gebruiken/kristalliseren is.
De kunst is om te blijven oefenen, oefenen en oefenen...

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by Wouter » 19 Aug 2010, 23:24

Ik denk dat het produceren van oxaalzuur uit rabarber of zuring een moeilijke klus is. Een paar procent is genoeg om iets te produceren, maar het bemoeilijkt het proces wel degelijk. Oxaalzuur kost haast niet. Ik heb zelf een halve kilo bij Labstuff gekocht. Je kan er prachtige kristallen mee maken.
Organisch chemicus

User avatar
woelen
Kobalt
Posts: 1300
Joined: 13 Jan 2009, 20:05
Chemistry interests: --------------
Location: Groningen
Contact:

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by woelen » 20 Aug 2010, 08:31

Ook dit is weer een typisch voorbeeld van een proces dat op grote (lees: industriele) schaal prima te doen is, maar thuis in een hobbylab veel minder goed. Dit plaats ik in het zelfde rijtje als
- maken van zwavelzuur uit zwavel, zuurstof en water
- isoleren van suikers uit suikerbieten
- isoleren van diverse metalen uit hun oxiden/hydroxiden/carbonaten

Allemaal processen die in principe goed zijn te doen en die ook daadwerkelijk worden uitgevoerd. De resulterende stoffen zijn dan ook heel goedkoop. De reden waarom dit soort processen thuis zo lastig zijn uit te voeren is de gigantische hoeveelheid apparatuur die nodig is, waarbij vaak ook flink gebruik wordt gemaakt van hitte in diverse onderdelen van het proces. Het is niet voor niets dat die fabrieken vaak zo groot zijn. Ik woon vlak bij de suikerfabriek van Hoogkerk en het gehele complex is echt meerdere voetbalvelden groot.

Inderdaad zou ik maar gewoon wat oxaalzuur kopen: http://shop.ebay.nl/?_from=R40&_trksid= ... Categories.
Zelfs met porto meegerekend kun je voor pakweg EUR 7 al een halve kilo in huis hebben. Daarvoor ga je zelf niet met kilos rabarber en zuring aan de gang.
The art of wondering makes life worth living...
Want to wonder? http://www.oelen.net/science

User avatar
Z4x
Germanium
Posts: 1601
Joined: 03 Aug 2009, 15:29
Chemistry interests: Overall
Location: Grunn

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by Z4x » 20 Aug 2010, 09:19

Check, dan kopen we het. :) Wel jammer op zich, want het leek iets (organisch) amateurchemie-achtig. :P

500gr is echter aardig veel voor kristallen die ik niet ken. Wat kan je verder met oxaalzuur dan roest weghalen? Zo ver ik kan vinden kan je er geen metaalzouten mee maken die kristallen vormen. Wikipedia heeft heel weinig informatie er over. :( Alleen ijzer(II)oxalaat.

Vond wel dit:
wikipedia wrote: Oxalaten zijn soms thermisch instabiel: de zouten kunnen onder verhitting ontleden in het metaal horende bij het kation onder afgifte van 2 moleculen kooldioxide. Het op deze wijze ontleden van fijn verdeeld ijzeroxalaat is een manier om zogenaamd pyrofoor ijzer te maken.
Dat klinkt wel leuk. :)
De kunst is om te blijven oefenen, oefenen en oefenen...

User avatar
woelen
Kobalt
Posts: 1300
Joined: 13 Jan 2009, 20:05
Chemistry interests: --------------
Location: Groningen
Contact:

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by woelen » 20 Aug 2010, 11:00

Oxalaat is best een interessant anion. Het vormt met vrijwel alle metalen prachtige intens gekleurde complexen. Zo vormt het bijv. met chroom(III) ionen dieppaarse complexen of groene complexen, waarvan de kleur afhangt van het opvallende licht in zeer sterke mate. Een heel leuke proef is om wat oxaalzuur op te lossen in verdund zwavelzuur en dan een paar druppels oplossing van kaliumdichromaat er bij (niet meer dan een paar druppels). De kleur-wijzigingen die je dan krijgt zijn echt bijzonder!

Met ijzer(III) vormt het gifgroene complexen die goed zijn uit te kritalliseren (bijv. kalium trisoxalatoferraat(III) of ammonium trisoxalatoferraat(III)).

Je kunt met ijzer(II) inderdaad pyrofoor ijzer maken, maar of dit echt ijzer is, of fijn verdeeld ijzer(II) oxide weet ik niet. Ik denk zelf dat het er ergens tussen in zit. Dit spul is wel grappig. Als je het uit de reageerbuis schenkt, dan gloeit het oranje op onder vorming van ijzer(III) oxide.

Met zilver(I) ionen kun je een ander leuk effect maken. Als je een oplossing van bijv. zilver(I) nitraat voegt bij een oplossing van natriumoxalaat, dan krijg je een neerslag van Ag2C2O4. Als je 100 mg of zo van dit neerslag verhit, dan krijg je een kleine explosie en heel fijn verdeeld zilver poeder:

Ag2C2O4 --> 2Ag + 2CO2
The art of wondering makes life worth living...
Want to wonder? http://www.oelen.net/science

User avatar
Z4x
Germanium
Posts: 1601
Joined: 03 Aug 2009, 15:29
Chemistry interests: Overall
Location: Grunn

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by Z4x » 20 Aug 2010, 12:09

Ok, dus het is de zeven euro wel waard.
woelen wrote:Je kunt met ijzer(II) inderdaad pyrofoor ijzer maken, maar of dit echt ijzer is, of fijn verdeeld ijzer(II) oxide weet ik niet. Ik denk zelf dat het er ergens tussen in zit. Dit spul is wel grappig. Als je het uit de reageerbuis schenkt, dan gloeit het oranje op onder vorming van ijzer(III) oxide.
Zou dat ook met koper kunnen? Dat bij verhitten het koper neerslaat?
De kunst is om te blijven oefenen, oefenen en oefenen...

spidey
Kobalt
Posts: 1367
Joined: 16 Jan 2009, 23:58
Chemistry interests: Inorganic
Location: Amsterdam

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by spidey » 20 Aug 2010, 22:55

Alle zeldzame aarden slaan neer met oxaalzuur. Dit wordt nog steeds industrieel toegepast om zeldzame aarden af te scheiden van de andere metalen die in hun erts zitten. Thuis kun je langs die weg neodymium/praseodymium uit harde schijfmagneten halen, experiment. Vrijwel alle andere metaaloxalaten zijn namelijk oplosbaar. Dus kun je daaruit op zich ook kristallen maken.

User avatar
woelen
Kobalt
Posts: 1300
Joined: 13 Jan 2009, 20:05
Chemistry interests: --------------
Location: Groningen
Contact:

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by woelen » 20 Aug 2010, 23:20

Een kleine correctie. De meeste metaaloxalaten zijn onoplosbaar (alleen die van de alkalimetalen zijn goed oplosbaar), echter de meeste metaalionen lossen op bij toevoegen van overmaat oxalaat, omdat oxalaat ook met de meeste metaalionen een complex vormt (als bidentaat ligand). Dus, voeg je een beetje oxalaat toe, dan krijg je een neerslag en voeg je veel meer toe, dan lost het neerslag weer op.
The art of wondering makes life worth living...
Want to wonder? http://www.oelen.net/science

spidey
Kobalt
Posts: 1367
Joined: 16 Jan 2009, 23:58
Chemistry interests: Inorganic
Location: Amsterdam

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by spidey » 21 Aug 2010, 23:19

Oh, bedankt voor de correctie. Hoe dan ook wordt de reactie als scheidingsreactie gebruikt. Weer iets geleerd.

Overigens is ijzer(III) oxalaat een geel stofje dat wel goed oplosbaar is in water, is mijn ervaring. IJzer(II)oxalaat daarentegen niet.

User avatar
Zoetepasweiden
Stikstof
Posts: 163
Joined: 11 May 2010, 19:52
Chemistry interests: Overall
Location: Groningen
Contact:

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by Zoetepasweiden » 24 Aug 2010, 17:01

woelen wrote:Oxalaat is best een interessant anion. Het vormt met vrijwel alle metalen prachtige intens gekleurde complexen. Zo vormt het bijv. met chroom(III) ionen dieppaarse complexen of groene complexen, waarvan de kleur afhangt van het opvallende licht in zeer sterke mate...
Oxalaten kunnen inderdaad bijzonder fraai zijn. Ik had nog een erlenmeyertje met oxaalzuuroplossing over en druppelde daar op de bonnefooi enkele druppels nikkelhexamminesulfaatoplossing (ook bepaald geen lelijke stof) in. Het resultaat was verbluffend: vrijwel meteen ontstond er een turquoise, enigszins opaliserende vloeistof (helaas komt het opaliserende effect op de foto's in onvoldoende mate naar voren, dit komt doordat ik slechts over een heel simpel cameraatje beschik).

O ja, voordat je over de (grote) hoeveelheid vloeistof begint: in een reageerbuisje is het opaliserende effect van de vloeistof vrijwel niet waarneembaar. ;)

User avatar
Ragbips
Natrium
Posts: 305
Joined: 07 May 2010, 17:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groningen

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by Ragbips » 24 Aug 2010, 22:47

Oxaalzuur is heel handig om bepaalde stoffen mee te zuiveren door ze te ontdoen van metaalresten zoals woelen beschreef. Maar ook om bijvoorbeeld para-toluidine te scheiden van ortho-toluidine (para slaat neer als oxalaat en de ortho vorm niet). In de zuivering van pyridine wordt het ook gebruikt, en het schijnt ook handig te zijn voor zuivering van diverse ketonen.
Verder zou je ook oxalaalzuur esters kunnen maken zoals het TCPO in die lightstick-proefjes door het te veresteren met 2,4,6-trichloorfenol. Oxaalzuur voor dat geld is dus nooit een slechte koop ;)

Edit: Ik zie toevallig dat oxalzuur laten reageren met fenol in zwavelzuur aurine geeft, een leuke pH gevoelige stof. Donkerrode kristallen met groenige glans, in sterke zuren is het geel en in sterke basen is het een rode oplossing :)

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by Pyrochemistry » 29 Aug 2010, 15:38

Ja jammer dat fenol niet zo'n lief stofje is :( Ik lees wel steeds meer syntheses waar je de stof nodig hebt, onderandere de bereiding van (pH gevoelige) kleurstoffen zoals FFT, misschien dat ik toch eens een paar gram ga bereiden en opzuiveren uit salicylzuur. Heb je misschien een wat gedetailleerder voorschrift voor de bereiding van Aurine? :)

Maar dat terzijde, oxaalzuur heeft best een interessante chemie, maar dan moet je het wel meer in de organische richting gaan zoeken. Ik ben ook nog opzoek naar een paar honderd gram, maar dat staat op mijn verlanglijstje.

Het enige gemakkelijke "anorganische" stofje dat je van oxaalzuur kan maken dat ik zo weet is ijzer(II)oxalaat, een fraai geel gekleurd kristallijn poeder dat ontleed bij verhitting in CO2, en ijzer (decarboxylering ;) ).
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Ragbips
Natrium
Posts: 305
Joined: 07 May 2010, 17:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groningen

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by Ragbips » 29 Aug 2010, 16:37

Over aurine is niet zo gek veel te vinden volgens mij. Hier wordt op pagina 103 wel wat beschreven over het synthetiseren en wat eigenschappen: klikkerdeklik

Verder vroeg ik mij af (ook al in een eerder topic) of je ook een condensatie polymerisatie kan doen met oxaalzuur en een diamine (zoals ureum) :P

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by Pyrochemistry » 31 Aug 2010, 22:01

Polycondensaties zijn voor zo ver ik weet bijna met elk dicarbonzuur en diamine mogenlijk, echter zal het wel even zoeken zijn naar een geschikt oplosmiddel en kathalysator (Hint: vers gedestilleerde, droge ethylacetaat met een paar druppeltjes zwavelzuur.) Tollueen is minder geschikt omdat deze direct n-tollueensulfonzuur zal vormen met zwavelzuur.

Ik heb al lopen googlen over aurine maar er is inderdaad schaarse informatie over de synthese nog de eigenschappen ervan.

Dit zegt de engelse wiki over aurine:

"Aurin (C.I. 43800), sometimes named rosolic acid or corallin is an organic compound, forming yellowish or deep-red crystals with greenish metallic luster. It is practically insoluble in water, freely soluble in alcohol. It is soluble in strong acids to form yellow solution, or in aqueous alkalis to form carmine red solutions. Due to this behaviour it can be used as pH indicator with pH transition range 5.0 - 6.8. It used as intermediate in manufacturing of dyes.

Synthesis

Aurin is formed by heating of phenol and oxalic acid in concentrated sulfuric acid."


Dit lijkt mij ook nog wel mogelijk op geimproviseerde reageerbuischaal uit salicylzuur, salicylzuur met stoichiometrische hoeveelheid NaOH verhitten, oxaalzuur erbij, beetje zwavelzuur en vervolgens craschen in koud water. Neerslag kan dan gefiltreerd worden en klaar is Henk.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Zoetepasweiden
Stikstof
Posts: 163
Joined: 11 May 2010, 19:52
Chemistry interests: Overall
Location: Groningen
Contact:

Re: Oxaalzuur/appelzuur uit planten

Post by Zoetepasweiden » 07 May 2012, 19:46

Zuiver oxaalzuur, (COOH)2, geeft indien het aan warm gedestilleerd water wordt toegevoegd nogal wat geknetter:


Youtube


Deze proef lukt echter niet bij het veelgebruikte dihydraat van dit zuur, (COOH)2.2H2O. Kennelijk wordt het geknetter dus veroorzaakt door het hydratatieproces. Ik ontdekte deze eigenschap van oxaalzuur enige tijd geleden, ik wilde toen ontweringswater maken door zuiver oxaalzuur in warm gedestilleerd water op te lossen. Ik wist niet wat ik hoorde...

Mocht je tijdens het afspelen van het bovenstaande filmpje niks horen, zet dan de speakers wat harder.

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 2 guests