Hexaan of n-Hexaan?

Alles over koolstofchemie, de verbindingen, naamgeving etc. Denk hierbij aan alkanen, alkenen, amines, alcoholen etc.
Cor
Elektron
Posts: 8
Joined: 16 Jul 2014, 03:58

Hexaan of n-Hexaan?

Post by Cor » 16 Jul 2014, 04:07

Hallo allen,

Ik ben een hydrolyse aan het uitvoeren van een plantaardige olie.
Dit doe ik met lipase en een solvent onder bepaalde vaste condities.
Als solvent gebruik ik n-hexaan, voornamelijk omdat dit in een aantal wetenschappelijke publicaties, die over hetzelfde onderwerp gaan, ook gebruikt wordt.
Nu is mijn vraag: zou het gebruiken van Hexaan in plaats van n-hexaan invloed hebben op de mate van hydrolisatie?
Ik weet het verschil tussen hexaan en n-hexaan, nl dat n-hexaan een rechte keten is terwijl 'gewone' hexaan een aftakking heeft.

User avatar
Ilmenite
Helium
Posts: 49
Joined: 01 Feb 2013, 16:15
Chemistry interests: Analytical
Location: Hilversum
Contact:

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Ilmenite » 16 Jul 2014, 04:48

Zover ik weet zijn n-hexaan en hexaan exact dezelfde stof. Bij vertakkingen krijg je namen als 2-methylpentaan(isohexaan) e.d.
Daniëlle, 22 jaar oud, Technisch Onderwijsassistent Scheikunde, achtergrond MLO Analytische Chemie.

Cor
Elektron
Posts: 8
Joined: 16 Jul 2014, 03:58

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Cor » 16 Jul 2014, 04:58

Wat ik elders vond is dat alle stoffen C6H14 (oa. 2-methylpentane, 3-methylpentane and 2,3-dimethylbutane) onder de noemer hexaan vallen, terwijl n-hexaan puur en alleen de rechte variant is.Image

Als dat inderdaad zo is, zou het dan uit maken welke variant gebruikt wordt voor hydrolisatie?

User avatar
Ilmenite
Helium
Posts: 49
Joined: 01 Feb 2013, 16:15
Chemistry interests: Analytical
Location: Hilversum
Contact:

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Ilmenite » 16 Jul 2014, 05:15

Lijkt mij wel.. vertakkingen geven vaak andere stofeigenschappen.
Daniëlle, 22 jaar oud, Technisch Onderwijsassistent Scheikunde, achtergrond MLO Analytische Chemie.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Wouter » 16 Jul 2014, 18:33

Puur semantisch is "hexaan" hetzelfde als n-hexaan. En "hydrolysatie" noem je hydrolyse. ;)

Als er "hexanes" in literatuur staat, dan bedoelen ze een mengsel van alkanen met kookpunten vergelijkbaar met dat van hexaan. Het is namelijk niet van belang welk alkaan je hebt, omdat ze allemaal gebruikt worden in verband met hun lage reactiviteit. Je zal ook kunnen kijken naar heptaan, de naar mijn weten goedkopere en veiligere broer van hexaan. Het kookpunt is iets hoger.

Verschillende enzymen hebben verschillende "active sites", deze worden geinhibiteerd door verbindingen die niet per se iets te maken hebben met het originele substraat. De mate van inhibitie is afhankelijk van de vorm, polariteit etc. Als jouw enzym werkt in hexaan, dan verwacht ik geen problemen als je andere alkanen zou gebruiken.
Organisch chemicus

User avatar
woelen
Kobalt
Posts: 1300
Joined: 13 Jan 2009, 20:05
Chemistry interests: --------------
Location: Groningen
Contact:

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by woelen » 16 Jul 2014, 21:18

In reacties die hexaan (of n-hexaan) voorschrijven als oplosmiddel gebruik ik in veel gevallen gewoon laagkokende wasbenzine (kooktraject 40 ... 60 graden), ook wel te koop als petroleumether. Dit spul bevat een mengsel van allerlei alkanen en cycloalkanen, maar is vrij van onverzadigde C=C bindingen en ook vrij van aromaten. Ideaal spul en goedkoop. Alleen wel goed oppassen met vuur, want het is uitermate brandbaar en vluchtig.

Van de vluchtige alkanen schijnt n-hexaan veel giftiger te zijn dan andere alkanen (butanen, pentanen, heptanen, octanen of vertakte hexanen). Dit zal wel te maken hebben met de specifieke vorm en lengte van het n-hexaan molecuul. Het fijne weet ik hier echter niet van af. Het is wel een reden (naast de hoge prijs) om het gebruik van n-hexaan te minimaliseren.
The art of wondering makes life worth living...
Want to wonder? http://www.oelen.net/science

Cor
Elektron
Posts: 8
Joined: 16 Jul 2014, 03:58

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Cor » 17 Jul 2014, 04:47

Allen heel erg bedankt voor de antwoorden. Conclusie: het zou niet uit moeten maken en dus gewoon proberen met (het goedkopere) hexaan, heptaan of zelfs wasbenzine.

Dit brengt mij op mijn tweede uitdaging / vraag:
Om de kwaliteit van hydrolyse te meten zou ik een titratie moeten uitvoeren correct?
Daarmee zou ik dan als bijkomstig voordeel ook een eventueel verschil kunnen aantonen tussen de verschillende 'solvents'.
Ik heb Thymolftaleïne maar eigenlijk geen idee hoe ik het aan moet pakken.

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Pyrochemistry » 22 Jul 2014, 13:33

Je oplosmiddel zal voor de hydrolyse wel een redelijke invloed hebben. Echter zal het verschil tussen hexaan isomeren (alles met C6) en n-Hexaan niet heel veel uit moeten maken. Wat voor een enzym ga je gebruiken CAL-B (Candida antartica B lipase, in de handel als novozyme 435)? Je zou ook nog tolueen kunnen proberen (als je daar aan kunt komen), dat werkt heel goed voor polymerisatiereacties gekatalyseerd door lipase. Enzymen zijn heel gevoelig voor oplosmiddel, er zijn maar een beperkt aantal lipasen die ook goed blijven werken in organische oplosmiddelen. Dat heeft te maken met de watermoleculen die van nature in de eiwitstructuur aanwezig zijn, water is erg polair. Polaire oplosmiddelen kunnen de watermantel wegspoelen waardoor het eiwit zijn structuur en dus zijn werking verliest.

Op wat voor een schaal ga je de reactie uitvoeren? En gebruik je een twee-fasen systeem (hexaan/water)?

Er zijn heel veel manieren om te controleren of je reactie helemaal tot het einde gelopen is. Hydrolyse is een evenwicht, als je een overmaat water in je systeem hebt zal de reactie in principe helemaal naar het einde moeten lopen. Als je de proef thuis doet, of geen apparatuur zoals een GC apparaat ter beschikking hebt, is titratie een geschikte methode. Andere methode is misschien TLC maar dunnelaag platen zijn erg duur. Het is overigens is niet perse nodig om een analyse uit te voeren. Als je wilt titreren, dan moet je er wel zorgen dat je nauwkeurig een bekende hoeveelheid monster afweegt en dat je met een redelijke nauwkeurigheid, loog (0.1M) kunt titreren. Wat betreft je indicator, ik meende altijd dat de kleuromslag licht blouw is.

Good luck!
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Cor
Elektron
Posts: 8
Joined: 16 Jul 2014, 03:58

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Cor » 17 Aug 2014, 15:44

Hallo Pyro,

Beetje late reactie van mijn kant:
Ik heb uit kosten overwegingen gekozen voor een 'gewone' varkenspancreas lipase. Deze is in mijn beleving niet "immobilized" en voor zo ver mijn kennis reikt betekent dit dat het Lipase voor éénmalig gebruik is en niet teruggewonnen kan worden. Klopt dat? Het is wel mijn bedoeling het vaker en op grotere schaal toe te passen dus alle advies hierin is meer dan welkom.

Momenteel heb ik een kleinschalige opstelling en per batch verwerk ik ongeveer 30ml olie. En ja ik gebruik zowel hexaan als water. De exacte verhoudingen heb ik overgenomen uit wetenschappelijke publicaties. Daarin heb ik aangenomen dat het type lipase de ideale verhoudingen niet zal wijzigen. Of dit in inderdaad zo is is natuurlijk te betwijfelen.

Om het eindproduct te kunnen gebruiken zal het oplosmiddel weer verwijdert moeten worden. De meest logische weg is verdamping. Ik heb al een beetje gezocht naar theorie hierover maar het blijkt erg ingewikkeld. Kan ik berekenen of nagaan wanneer alle hexaan (of ander oplosmiddel) uit de oplossing is verdampt? Ik heb geen destillatieopstelling maar zit te denken een ketel hiervoor te gebruiken (zoals ze gebruiken voor thuis-stoken van vodka enzo).

Gr. Cor.

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Wouter » 18 Aug 2014, 10:07

Ik raad het af te destilleren met open vlam. Deze kleine alkanen zijn zeer licht ontvlambaar. Kijk naar een rotatiefilmverdamping, verwarmingsmantel of zandbad met keramische verhitting.
Organisch chemicus

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Pyrochemistry » 30 Aug 2014, 20:00

@Cor, ja, immobilised enzymes zijn soms terug te winnen maar heel vaak is het enzym al kapot aan het einde van je reactie en gooi je alles bij het afval. Houd er rekening mee dat niet alle lipasen evengoed tegen bepaalde oplosmiddelen kunnen, zoek op artikelen of websites waar dit enzym gebruikt word in oplosmiddelen voordat je een paar gram besteld.

30 ml olie is een redelijke schaal om mee te beginnen. Probeer dat eerst of ga desnoods nog kleiner werken.

offtopic: 30 ml klinkt mij echt als kilogrammen, ik heb het afgelopen halve jaar o.a. veel reacties gedaan die niet groter waren dan 0.1 max 1 mmol, ook echt wel een stuk groter trouwens; thank god for catalysis! :P

Edit: Een nadeel van "immobillised enzymes" is dat ze dat er "leaching" optreed, m.a.w. ze kunnen alsnog van het dragermateriaal slijten. Dit hangt af van de manier waarop de katalysator op het dragermateriaal gebracht is en van je reactieomstandigheden (fysische agitatie van de "enzymbolletjes" langs de wand van je reactievat or roervlo enz.). Immobilisatie kan op heel veel manieren. N435 is in principe op het dragermateriaal (acrylaat polymeer dacht ik) geplakt door fysische interacties. Maar er zijn ook enzymen of katalysatoren die worden geïmmobiliseerd door een echte covalente binding aan een dragermateriaal (betere hechting natuurlijk). Leaching kan ervoor zorgen dat je reactiemengsel vervuilt raakt met eiwit. Als je dus echt je katalystor wilt recyclen en een schoon reactiemengsel zou willen houden dan moet je er voor zorgen dat je geïmmobiliseerde enzymen gebruikt en geen last hebt van leaching. Dit laatste is voor jouw denk ik niet van toepassing..
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Cor
Elektron
Posts: 8
Joined: 16 Jul 2014, 03:58

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Cor » 09 Sep 2014, 19:51

:) :) :) Tadaaaaaa:
Rotavap.jpg
Leuk speelgoed.

Ik heb alleen nog geen vacuümpomp maar mijn aanname is dat, omdat het kookpunt van hexaan rond de 70 graden C ligt, ik dit niet per-se nodig heb. Het water bad kan verwarmen tot 95 graden.

Ik gebruik varkenspancreaslipase (Interchem) deze is naar mijn weten niet immobilized.
Het vervuilen van het mengsel is niet zo erg *denk ik*, ook hoef ik de lipase niet per-se terug te kunnen winnen.
Wel wil ik het meeste 'drap' die overblijft er uit hebben. Dit heb ik geprobeerd door het te filteren maar dat helpt niet, de lipase-drap komt gewoon mee.
Enige ideeën hoe ik dit kan doen? Tot nu is heb ik het simpelweg laten bezinken om daarna het bovenste deel van het mengsel op te zuigen.

Gr. Cor.

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Pyrochemistry » 04 Oct 2014, 17:26

Naast filtratie kan je de vaste stof ook laten bezinken/centrifugeren, dan later de vloeistof decanteren, andere methoden zijn er niet. Loopt de vaste stof door je filter heen?

(Ben trouwens best jaloers op je rotavap :P)
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Cor
Elektron
Posts: 8
Joined: 16 Jul 2014, 03:58

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Cor » 05 Oct 2014, 11:21

Ja alles liep door het filter heen, echter mijn 'filter' was een koffiefilterzakje.
Ik heb ook nog wat verder geexpirimenteerd met huis-tuin- en keukenmaterialen, het bleek wel te filteren door 3, 4 lagen wc-papier te gebruiken.
Hierna hield ik een vloeistof over die uit twee delen bestond. Een donkere, caramelbruine dikke vloeistof onderin en een citroengelige vloeistof bovenin. Verdeling ongeveer 1:3. Mijn aanname is dat de donkere vloeistof de glycerine is en de heldere vloeistof de vrijevetzuren, kan dat kloppen?

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Hexaan of n-Hexaan?

Post by Pyrochemistry » 15 Oct 2014, 22:11

Glycerol lost niet op in hexaan dus afscheiding van twee fasen is goed mogelijk. Misschien dat de bulk van de vloeistof bestaat uit vetzuren met hexaan, de rest glycerine met water o.i.d.

Vraagje voor jouw, hoe zou je dat heel snel kwalitatief kunnen aantonen, of je te doen hebt met het het zuur of een alcohol? ;)
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 3 guests