Synthese van benzeen.

Alleen uitgevoerde en volledig uitgewerkte experimenten mogen hier geplaatst worden. Voor de discussies over de betreffende experimenten, zie "Discussies over experimenten".
Forum rules
Voordat je een experiment plaatst, lees dan de regels voor dit forum.
Post Reply
User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Synthese van benzeen.

Post by Pyrochemistry » 14 Apr 2010, 21:58

De synthese van benzeen.

Inleiding:
Benzeen (ofwel cylcohexatrieen) is een cyclische aromatische koolwaterstof met de molecuulformule C6H6, het molecuul bestaat uit een vlakke ring van 6 koolstofatomen, met daaraan elk één waterstofatoom. Aromatisch wil zeggen: binnen het cyclische molecuul is er sprake van geconjugeerde pi-elektronen. Geconjungeert wil hier zeggen dat de elektronen vrij tussen alle koolstofatomen kunnen voortbewegen, er is geen vaste binding. Om echt van een aromatisch systeem te mogen spreken is de som van het aantal pi-elektronen 4n+2. voor benzeen geldt dat n=1. De nevenstaande formule wordt ook wel de regel van Hückel genoemt. Hoewel het aantal elektronen van belang is voor de extra toegevoegde stabiliteit, speelt de hybridisatie van de koolstofatomen een belangrijke rol. Alle koolstofatomen in de ring zijn sp2 gehybridiseerd, dat zorgt ervoor dat loodrecht op elk koolstofatoom, een p orbitaal staat, bevattende 1 elektron. Doordat al deze orbitalen in (de grondtoestand) dezelfde fase zijn en dus overlappen, ontstaat een groot moleculair orbitaal; in dit geval een pi-systeem. Hoewel aromatische verbindingen veel gemeenschappelijke eigenschappen hebben, zijn organisch chemici het er niet altijd over eens met welke chemische eigenschappen aromaticiteit exact gedefinieerd kan worden. Sommige verbindingen zoals anthraceen, ondergaan electrofiele additiereacties met broom, wat een "niet-aromatische eigenschap" is, terwijl het molecuul volgens de regel van Hückel wel degelijk een aromatische verbinding moet zijn. Verder kan met NMR technieken bepaalt hoeveel extra stabiliteit een molecuul heeft, aan de hand van de chemical shift. Van de 6-ringen, is pyridine bijvoorbeeld "minder aromatisch" dan benzeen.

Voor een diepere toelichting op het onderwerp aromaticiteit, zie; M.B Smith, J. March (2007): March's Advanced Organic Chemistry, 6th ed., pg. 54-95, New Jersey, John Willey & Sons

Ondanks dat de benzeen kanker kan veroorzaken bij de mens (carcinogeen) is de stof een zeer belangrijke grondstof voor kunststoffen tot medicijnen. Het molecuul benzeen is op zich zelf niet heel gevaarlijk, echter stoffen die ervan in het lichaam van worden gemaakt kunnen dat wel zijn (metabolieten). Zij kunnen het DNA in beenmergcellen aantasten waardoor bij langdurige grote blootstelling vormen van leukemie kunnen ontstaan. Vroeger werd de stof overal voor in het huis gebruikt, men waste de handen er soms mee en thinner (dat nu uit tollueen of xyleen bestaat) had benzeen als hoofdbestanddeel.

Benzeen kan met wat moeite gemaakt worden uit stoffen die vrij gemakkelijk verkrijgbaar zijn voor de hobyist. De gevormde benzeen is onzuiver maar kan met wat purificatiestappen, zoals meerdere malen destilleren, gemakkelijk gezuiverd worden. De stof kan dienen als grondstof voor allerlei andere leuke organische syntheses, zoals die van, nitrobenzeen, kleurstoffen of zelfs Luminol.

Moeilijkheid:
6-7,5 (op basis van de toxiciteit van de stof en de benodigde apparatuur)

Deelgebied:
Organisch

Benodigdheden:

Reagentia:
-Natriumbenzoaat (C6H5COONa)
-Natriumhydroxide (NaOH)

Apparatuur:
-Oude koektrommel
-Teflontape
-Destillatiekoeler (Voor synthese bij voorkeur één van koper of ander metaal) + een normale liebigkoeler
-Verwarmplaat of bunsenbrander met driepoor+gaasje.
-Divers statiefmateriaal
-Koelwatertoevoer

Veiligheid:
Natriumhydroxide is zeer bijtend, natriumbenzoaat is schadelijk voor de gezondheid bij inademing van fijn poeder.



Waarschuwing: Benzeen is bewezen bij langdurige bloodstelling aan grote hoeveelheden, carcinogeen te zijn bij de mens en giftig bij kortstondige bloodstelling. Voert u het gehele experiment uit onder zeer goede ventilatie!
De stof is tevens behoorlijk brandbaar en dus licht ontvlambaar.

Het glaswerk dat gebruikt wordt moet grondig worden gewassen met aceton en water. Afval dient verzameld te worden en ingeleverd te worden bij het organisch halogeenarme afval.

Werkwijze:

natriumbenzoaat (208 mmol) en natriumhydroxide (450 mmol) werden afgewogen, en vermalen met een mortier en vijzel. Na ongeveer 5 a 7 minuten werden witte dampen geobserveerd de eerste druppels product verzamelde zich in de ontvanger kolf. Het reactievat werd verhit tot geen nieuwe benzeen meer gevormd werd. Het ruwe product bestond uit een gelige vloeistof (15 ml, 80 % isol.)
Benzeen synthese.JPG
Door gewoon meer chemicaliën te gebruiken kan de methode worden opgeschaald waardoor het meer loont om om de benzeen te purificeren. Het product wordt gezuiverd door met een normale destilatieopstelling 1 tot 3 keer te destilleren bij 80 graden Celsius. Deze gezuiverde vorm is een prima grondstof voor de synthese diverse andere organische stoffen. De benzeen wordt bewaard in een glazen flesje met goed sluitende schroefdop.
benzeen opbrengst.JPG
Dit experiment is afgeleid van een dit Duitse forum: http://www.versuchschemie.de/topic,12457,-Benzol.html

Reactie:
Decarboxylering, Benzoëzuur.JPG
De sterke base (natriumhydroxide) vervangt de -COO-groep door een -H groep en vormt daarbij natriumcarbonaat en benzeen.

Discussieren over dit experiment? http://www.amateurchemie.nl/viewtopic.php?f=21&t=450
Last edited by Pyrochemistry on 22 May 2013, 23:50, edited 10 times in total.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Synthese van benzeen.

Post by Pyrochemistry » 15 Apr 2010, 22:07

Edit:
Benzeen zuivering 1.JPG
De ruwe benzeen werd een maal gedestilleerd, een helder kleurloos product werd gewonnen (10 ml). Bij grotere hoeveelheden zullen de verliezen bij de purificatie verhoudingsgewijs minder significant zijn.
benzeen gepurificeerde product..JPG
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 0 guests