Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glycerine

Alle discussies over de experimenten in "Uitgevoerde experimenten". Alleen discussies over de experimenten toegestaan.
Post Reply
User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glycerine

Post by Pyrochemistry » 16 Jun 2009, 19:49

Dit is het discussie topic over mijn geschreven experiment "spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glycerine"

Ik ken het experiment al best lang maar ben pas korte tijd in staat om de proef uit te voeren omdat ik nu pas kaliumpermanganaat heb.

Opmerkingen, fouten? Shoot!
Last edited by Pyrochemistry on 16 Jun 2009, 20:44, edited 1 time in total.
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1979
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en gycerine

Post by Wouter » 16 Jun 2009, 19:58

Ik heb dit experiment een lange tijd terug ook eens uitgevoerd, met (dom genoeg) teveel kaliumpermanganaat. In een potje had ik 5-10 g kaliumpermanganaat gedaan. Daarbij voegde ik enkele milliliters glycerol. Gevolg was een soort vulkaan waarvan een paddestoelwolkje van bruinsteen het gevolg was. Het wolkje vloog niet al te hoog in de lucht en stortte bijna als één massa terug op het werkblad.
Niet gewoon op te ruimen dat spul; er zat nog permanganaatpoeder in, plakte van het glycerol en gaf meer dekking dan veel verven die ik gezien heb...

Mijn KMnO4 gebruik ik tegenwoordig niet meer voor een zulke experimenten :P


Edit:
Het kan ook met mangaanheptoxide zijn geweest, volgens mij was dat zo, wat de spontane reactie zo verklaard.
Organisch chemicus

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en gycerine

Post by Pyrochemistry » 16 Jun 2009, 20:08

Ja ik gebruik ook altijd zo min mogelijk, KMnO4 is best duur!

Door de gootsteen spoelen geeft inderdaat nogal wat rommel, ik flikker het eers in een groot bekerglas waarna ik het oplos met een flinke hoeveelheid kraanwater. Vergeten te vermelden bij het experiment: kaliumpermanganaat is een mangaan houdende stof, zorg ervoor dat er niet té veel van in het millieu terecht komt, eigelijk zul je dus een afvalvat moeten maken en het daar in mieteren.

Het is een zeer handig middeltje om thermiet achtige mengsels mee te ontsteken, hierbij heb je niet veel nodig!
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

Jor
Zwavel
Posts: 562
Joined: 13 Jan 2009, 00:20
Chemistry interests: --------------
Contact:

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glycerine

Post by Jor » 16 Jun 2009, 22:54

Ik vind dit altijd een leuk experiment om te zien. Ik heb het ook een keer zelf gedaan, en dit was zeker leuk. Ik doe dit echter niet meer, omdat ik het zonde vind om mijn kostbare kaliumpermanganaat (en redelijk moeilijk te krijgen, je moet er formulieren voor tekenen --> zie Labstuff) per 5 gram in 10 secondem in vlammen op te zien gaan.
Dat terwijl ik met die 5 gram genoeg experimenten kan doen om me uren bezig te houden ;)

Tja, als je heel veel gebruikt het aan te raden om dit als afval te bewaren. Echter is mangaan niet heel giftig voor het millieu, dus kleine hoeveelheden kunnen wel door de gootsteen, als je het maar niet te vaak doet. Ikzelf doe weinig experimenten met mangaan, en bewaar Mn-afval nooit, omdat ik niet meer dan 1 gram Mn-verbindingen per maand gebruik. Allen als de oplossing erg geconcentreerd is bewaar ik het, het neemt dan toch weinig volume in mijn afvalfles in.

vergeet niet dat vijverhouders kaliumpermanganaat met regelmaat met tientallen grammen tegelijk in het water kieperen! Ze neutraliseren het permanganaat na de behandeling wel met bijv. watertsofperoxide, maar dat moet je dus ook doen als je Mn-afval hebt.

Ik vraag me altijd af waarom permanganaat zo extreem exotherm reageert met diolen of glycolen, terwijl dit veel minder is met alcoholen zoals EtOH, i-PrOH en n-BuOH. Heeft iemand een reactiemechanisme die dit kan verklaren?

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1979
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glycerine

Post by Wouter » 18 Jun 2009, 22:05

Even een update: Ik ben al even bezig het forum wat duidelijker te maken. Ook jouw topic heb ik even wat "verbeterd". Als je het niet erg vindt, ik heb de layout volgens de regels gezet. Dit is niet om je te pesten, maar zodat alle nieuwe experimenten volgens hetzelfde format zijn gemaakt.



Ook leuk, past een beetje bij het onderwerp:
Neem een reageerbuisje en voeg hierin gec. zwavelzuur. Giet hier voorzichtig gec. ethanol bovenop, zodat de vloeistoffen niet mengen en weinig reactie vertonen. Gooi hier enkele kristallen KMnO4 in en dim het licht een beetje. De kristallen zullen in het zwavelzuur zinken en daar reageren tot mangaanheptoxide (Mn2O7). Dit is heel erg reactief en reageert met ethanol tot aceetaldehyde, azijnzuur, bruinsteen (MnO2) en waarschijnlijk nog wel meer verbindingen en oxidatieproducten. Dit gaat gepaard met geknetter en felle lichtflitsen in je buisje. Bliksem in een buisje:

Youtube
(niet mijn filmpje)
Organisch chemicus

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glycerine

Post by Pyrochemistry » 10 Sep 2009, 16:58

Zo, het is lang geleden dat ik dit forum even bekeken heb.

Ik vind het niet erg dat er aan mijn voorschrift gesleuteld wordt hoor, ik heb het echter geschreven naar de maatstaven van een verslag zoals dat op een lab zou moeten. (Ik doe de mlo opleiding voor chemische-fysisch analyst.)

Die proef "thunder in a testtube" heb ik ook al meerdere malen uitgevoerd, op een één of andere manier blijf ik het een enge proef vinden, heb eens meegemaakt dat de ethanol spontaan opsprong uit de reageerbuis, wat natuurlijk een steekvlam tot gevolg had, ik had die keer denk ik te weinig EtOH gebruikt. Daarbij is mangaanheptaoxide echt rotspul...
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1979
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glycerine

Post by Wouter » 10 Sep 2009, 18:52

Mangaanheptoxide is inderdaad rotspul, maar in deze proef wordt er niet tot weinig gevormd. Het is een mooi voorbeeld voor de reactiviteit van de stof. Ik had eerder moeite met de reactie op gang te laten komen: slechts enkele kristalletjes zijn voldoende om een mooie reactie op gang te zetten, maar als ze te weinig massa hebben komen ze niet of nauwelijks in het zwavelzuur terecht.
Organisch chemicus

energa
Beryllium
Posts: 89
Joined: 15 May 2010, 17:55

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glyce

Post by energa » 27 May 2010, 17:21

Een wat late reactie, maar ik ben pas lid en toevallig heb ik de afgelopen winter deze proef nader bestudeerd. Conclusie: de tijd die verloopt tussen het bijvoegen van de glycerine en de echte ontvlamming varieert sterk. Het duidelijkst bleek dat de afgelopen winter toen ik hem 's avonds uitvoerde bij 7 graden vorst. De volgende morgen was het mengsel nog niet ontbrand . . . Verder speelt de grofte van het permanganaat een grote rol; als je zeer grof poeder hebt (kristalletjes van van 1 tot 1,5 mm) duurde het bij mij ruim vier minuten vóór ontbranding. Snel succes alleen bij fijn poeder en iets verwarmde glycerine (zo'n 40 a 50 graden Celcius). Als ik mij dus eens voorbereid op een kleine demonstratie heb ik een klein flesje met permanganaat poeder in de zak en een dito met glycerine onder de oksel, om de temperatuur wat geschikter te maken.

User avatar
woelen
IJzer
Posts: 1298
Joined: 13 Jan 2009, 20:05
Chemistry interests: --------------
Location: Groningen
Contact:

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glyce

Post by woelen » 27 May 2010, 21:18

Wat goed werkt om snellere ontbranding te krijgen is een paar druppels geconcentreerd zwavelzuur door de glycerine te mengen, bijv. 1 druppel zwavelzuur per ml glycerine. Dit moet je kort van te voren doen (een uurtje van te voren kan wel). Als je het te lang van te voren doet, dan hydrolyseert de glycerine en krijg je condensatieproducten (de glycerine wordt dan ook donker, eerst oranje, dan rood en tenslotte bruin).

Door de zwavelzuur krijg je permangaanzuur (HMnO4) en misschien ook wel Mn2O7, al betwijfel ik of je dat krijgt bij de lage concentratie H2SO4 in je glycerine mix. Dat HMnO4 is echter wel duidelijk reactiever dan KMnO4, op de zelfde manier als dat HNO3 ook reactiever is dan KNO3. Dit is omdat de ionen MnO4(-) en NO3(-) resonantiegestabiliseerd zijn (lading is over alle zuurstofatomen evenredig verdeeld en de ionen zijn dus symmetrisch) en de covalente zuren HMnO4 en HNO3 zijn dat niet.
The art of wondering makes life worth living...
Want to wonder? http://www.oelen.net/science

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1979
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glyce

Post by Wouter » 27 May 2010, 22:05

hydrolyseert de glycerine en krijg je condensatieproducten
Ik denk dat je dehydrateren en eliminatieproducten bedoelt, aan glycerine is niet zoveel te hydrolyseren. Het mengen van zwavelzuur met glycerine levert ook stoffen als acroleine en allerlei polymeren, vandaar de donkere kleur.
Dit is omdat de ionen MnO4(-) en NO3(-) resonantiegestabiliseerd zijn (lading is over alle zuurstofatomen evenredig verdeeld en de ionen zijn dus symmetrisch) en de covalente zuren HMnO4 en HNO3 zijn dat niet.
Deze resonantie zorgt er voor dat de zuren zeer sterk zijn, dus zal er echt veel HMnO4 voorkomen?
Organisch chemicus

energa
Beryllium
Posts: 89
Joined: 15 May 2010, 17:55

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glyce

Post by energa » 29 May 2010, 20:18

De tip over het zwavelzuur is natuurlijk zeer bruikbaar. Mijn enige bezwaar is gevoelsmatig: je gaat de oorspronkelijke reactie aantasten. Is dat erg? Dat hangt van je doel af. Ik beland nog wel eens in een discussie over de vervelende dingen, die je met algemeen verkijgbare middelen (in voor de burger toegankelijke winkels) kunt doen. Voor mij is de reactie tussen permanganaat en glycerine er een: permanganaat als ontsmettingsmiddel in vijvers met dure koy karpers, glycerine bij de betere drogist. Maar geconcentreerd zwavelzuur? Daarom houd ik het bij fijn poeder en iets verwarmde vloeistof.

User avatar
woelen
IJzer
Posts: 1298
Joined: 13 Jan 2009, 20:05
Chemistry interests: --------------
Location: Groningen
Contact:

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glyce

Post by woelen » 29 May 2010, 22:57

Wouter wrote:Ik denk dat je dehydrateren en eliminatieproducten bedoelt, aan glycerine is niet zoveel te hydrolyseren. Het mengen van zwavelzuur met glycerine levert ook stoffen als acroleine en allerlei polymeren, vandaar de donkere kleur.

Deze resonantie zorgt er voor dat de zuren zeer sterk zijn, dus zal er echt veel HMnO4 voorkomen?
Ik bedoel inderdaad gevolgende van dehydratie en misschien ook wel estervorming.

Ik denk dat als je KMnO4 bij H2SO4 doet er wel degelijk HMnO4 ontstaat. Als je KNO3 bij H2SO4 doet krijg je toch ook HNO3 (heel veel hobbyisten gebruiken dit om HNO3 te maken als ze het niet kunnen kopen). Uiteraard zal er een evenwicht zijn, maar feit is dat toevoegen van zwavelzuur aan reacties waarbij KMnO4 is betrokken de reacties behoorlijk kan versnellen. Een heel klein beetje zoals ik aangaf geeft dan gewoon een iets snellere reactie, een heleboel kan leiden tot het betere knal- en rookwerk :D


@energa: Tja, of je een bepaalde verandering in een reactie erg vindt hangt af van wat je doel is met die reactie. Als het doel is om 'oooh en aaaah' reacties los te maken, dan vind ik het niet erg. Een druppel zwavelzuur om de demo sneller en spectactulairder te maken is dan wel goed. Als jij een webpagina zou schrijven over deze reactie en aangezuurde glycerine gebruikt om het spectaculairder te maken en dat vervolgens niet vermeldt, dan ben je fout bezig. Wat voor experimenten je ook doet, ze moeten altijd m.b.v. de informatie die je geeft reproduceerbaar zijn.
The art of wondering makes life worth living...
Want to wonder? http://www.oelen.net/science

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glyce

Post by Pyrochemistry » 01 Jun 2010, 18:31

Volgens een oud scheikundeboekje van mij ( "scheikundige proeven die slagen", door Dr. Hermann Römp) wordt er een aanzienlijke hoeveelheid mangaanheptaoxide gevormt wanneer zwavelzuur in conctact komt met kaliumpermanganaat..
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
woelen
IJzer
Posts: 1298
Joined: 13 Jan 2009, 20:05
Chemistry interests: --------------
Location: Groningen
Contact:

Re: Spectaculaire reactie tussen kaliumpermanganaat en glyce

Post by woelen » 01 Jun 2010, 18:50

Dat is alleen het geval bij geconcentreerd zwavelzuur en droog kaliumpermanganaat. In aanwezigheid van water (of in dit geval een zeer grote overmaat glycerol) zal dat zeker niet het geval zijn, want als het al zou ontstaan zou er onmiddelijk een reactie optreden.

Als je puur zwavelzuur op kaliumpermanganaat druppelt, dan krijg je een soort groenige olie, welke een ijle paarse damp afgeeft. Dat is Mn2O7 en dat spul is bloedlink. Als je er boos naar kijkt dan bijt het terug :)
The art of wondering makes life worth living...
Want to wonder? http://www.oelen.net/science

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 3 guests